中药地锦草芹菜素糖苷类化合物

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1、·496·药学学报ActaPharmaceuticaSinica2009,44(5):496−4991中药地锦草芹菜素糖苷类化合物*田瑛,刘细桥,董俊兴(军事医学科学院放射与辐射医学研究所药物化学研究室,北京100850)摘要:为了研究中药地锦草抗HBV的活性物质基础,采用大孔树脂、SephadexLH-20、MCIGELCHP20P等色谱方法,从地锦草70%乙醇提取物中分离得到5个芹菜素苷类化合物,通过MS、NMR、2D-NMR等波谱分析手段鉴定了化合物的结构,分别为:芹菜素-7-O-(6"-O-没食子酰)-β-D-葡萄糖苷(1),芹菜素-7-O

2、-β-D-芹糖(1→2)-β-D-葡萄糖苷(2),芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷(3),芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4),芹菜素(5)。化合物1为新化合物,化合物2、3为首次从该植物中分得。关键词:地锦草;芹菜素糖苷;衍生物中图分类号:R284.1文献标识码:A文章编号:0513-4870(2009)05-0496-04ApigeninglycosidesfromEuphorbiahumifusaWild.*TIANYing,LIUXi-qiao,DONGJun-xing(DepartmentofPharmaceuticalChemistr

3、y,InstituteofRadiationMedicine,AcademyofMilitaryMedicalScience,Beijing100850,China)Abstract:TheinvestigationontheherbalofEuphorbiahumifusaWild.wascarriedoutinordertofinditsanti-HBVconstituents.TheisolationandpurificationwereperformedbychromatographysuchasSephadexLH-20,MCIGELCH

4、P20P,etc.Basedonthespectralanalysis,fiveapigeninglycosideswereidentifiedasapi-genin-7-O-(6"-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside(1),apigenin-7-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside(2),apigenin-7-O-β-D-lutinoside(3),apigenin-7-O-β-D-glucopyranside(4)andapigenin(5).Amongthem,co

5、mpound1isanewcompound,compound2and3wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.Keywords:EuphorbiahumifusaWild.;apigeninglycoside;derivatives地锦草(EuphorbiahumifusaWild.)为大戟科大戟析鉴定为芹菜素-7-O-(6"-O-没食子酰)-β-D-葡萄糖苷属植物,具有清热解毒、活血、止血、利湿、通乳之(1),芹菜素-7-O-β-D-芹糖(1→2)-β-D-葡萄糖苷(2),功效,在我国南方分布广,资源十分

6、丰富。芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷(3),芹菜素-7-O-β-D-葡萄通过体外抗HBV活性筛选,发现地锦草70%乙糖苷(4),芹菜素(5)。其中化合物1为新化合物,化醇提取物对HBVe抗原的分泌具有剂量依赖性的抑合物2、3为首次从该植物中分得。−1制作用,最高抑制率为73.2%,IC50为24.04μg·mL。化合物1黄色粉末,mp205~206℃,盐酸-用大孔树脂富集其活性部位,并进行了系统深入的镁粉反应和Molish反应阳性,UV光谱显示黄酮的化学成分研究。本文主要介绍从活性部位分离得到的特征吸收峰268nm和331nm,提示为黄酮苷类化合

7、+5个以芹菜素为母核的糖苷或糖苷衍生物,经波谱分物。HR-ESI-MSm/z:585.1239[M+H](计算值为585.1236),确定该化合物的分子式为C28H25O14。1收稿日期:2008-11-27.HNMR在δ6.3~8.0区域有9个氢信号,从化学基金项目:国家自然科学基金资助项目(30600803).[1]位移及相互偶合关系判断,其中7个氢信号与芹菜素*通讯作者Tel:86-10-66931314,Fax:86-10-68164257,E-mail:hq6106@yahoo.com.cn基本吻合,分别为δ7.90(2H,d,J=9.2

8、Hz,H-2′,6′),田瑛等:中药地锦草芹菜素糖苷类化合物·497·6.91(2H,d,J=8.8Hz,H-3′,5′)

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