中药化学第五章：苯丙素类化合物

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1、第五章苯丙素类化合物本章内容概述第一节简单苯丙素类第二节香豆素第三节木脂素概述含义:是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。广义包括：简单苯丙素类——苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸类（1分子C6—C3单元）香豆素类（1分子C6—C3单元）木脂素类（2分子C6—C3单元）木质素类（多分子C6—C3单元）黄酮类（C6—C3—C6单元，另章介绍）本章内容概述第一节：简单苯丙素类第二节：香豆素第三节：木脂素第一节：简单苯丙素类一简单苯丙素类：结构上属于苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。

2、（一）苯丙稀类：（二）苯丙醇类：苯丙醛类：丁香酚ａ—细辛醚β—细辛醚（苯丙烯）紫丁香苷（苯丙醇）桂皮醛（苯丙醛）（四）苯丙酸类：二简单苯丙素类的提取与分离：一般用有机溶剂或水提取，因简单苯丙素类化合物多具挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要组成部分，可用水蒸气蒸馏法提取。其分离，一般用硅胶柱色谱，高效液相色谱等进行分离。本章内容概述第一节苯丙酸类第二节香豆素第三节木脂素第二节香豆素第二节香豆素类一、香豆素的概述和结构与分类二、香豆素的化学性质三、香豆素的提取与分离四、香豆素的检识与结构鉴定五、香豆素的生物活性第二节香豆素一、香豆素的概述定

3、义：香豆素为具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然产物的总称。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。环上常有取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。第二节香豆素一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类（二）呋喃香豆素类（线型和角型）（三）吡喃香豆素类（线型和角型）（四）其他香豆素类第二节香豆素一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素。可以认为7-羟香豆素（伞形花内酯）是香豆素类成分的母体。第二节香豆素一、香豆素的结构类型以异戊烯基取代为例：（从生物合成途径来看）C3、C6、C8位电负性较高，易于烷基

4、化。（其中C3位烷基化不属于此类，而属于第四类型）第二节香豆素一、香豆素的结构类型如：属此类型的香豆素化合物第二节香豆素一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类（二）呋喃香豆素类(线型和角型)（三）吡喃香豆素类(线型和角型)（四）其他香豆素类第二节香豆素一、香豆素的结构类型（二）呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。呋喃香豆素类成分生物合成途径：第二节香豆素一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类（二）呋喃香豆素类(furocoumari

5、ns)（线型和角型）（三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)（四）其他香豆素类第二节香豆素一、香豆素的结构类型（三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins)（线型和角型）香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。第二节香豆素一、香豆素的结构类型㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：第二节香豆素一、香豆素的结构类型（一）简单香豆素类（二）呋喃香豆素类(furocoumarins

6、)(线型和角型)（三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)（四）其他香豆素类第二节香豆素一、香豆素的结构类型（四）其他香豆素类指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。第二节香豆素一、香豆素的概述和结构与分类二、香豆素的理化性质三、香豆素的提取与分离四、香豆素的检识与结构鉴定五、香豆素的生物活性第二节香豆素二、香豆素的理化性质（一）性状（二）溶解性（三）内酯的碱水解（四）与酸的反应（五）C3、C4双键性质和加成反应（六）呈色反应第二节香豆素二、香豆素的化学性质（一）性状游离状态——结晶形固体，有一

7、定熔点；也有呈玻璃态或液态。大多具有芳香气味；具有升华性质分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出）UV下显蓝色荧光，有7-OH取代的荧光更强。成苷后——大多无香味、无挥发性、不能升华。第二节香豆素二、香豆素的理化性质（一）性状（二）溶解性（三）内酯的碱水解（四）与酸的反应（五）C3、C4双键性质和加成反应（六）呈色反应第二节香豆素二、香豆素的化学性质㈡溶解性游离——能溶于沸H2O，不溶或难溶冷H2O，可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。因含Ar-OH故可溶于碱水中。成苷——溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。难溶极

8、性小的有机溶剂。第二节香豆素二、香豆素的理化性质（一）性状（二）溶解性（三）内酯的碱水解（四）与酸的反应（五）C3、C4双键性质和加成反应（六）呈色反应第二节香豆素二、香豆素的化学性质㈢碱水解反应（内酯性质