3_溴_9_苯基咔唑的合成

《3_溴_9_苯基咔唑的合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、·26·李猛等，3-溴-9-苯基咔唑的合成Vol．3,No．1，20123-溴-9-苯基咔唑的合成Synthesisof3-bromo-9-benylcarbazole李猛，吕宏飞，李淑辉，王艳华，杨杰（黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨150040）LIMeng,LVHong-fei,LIShu-hui,WANGYan-huaandYANGJie（InstituteofPetrochemistry,HeilongjiangAcademyofSciences,Harbin150040,China）摘要：3-溴-9-苯基咔

2、唑作为中间体，广泛应用于OLED材料中。本文详细总结了合成3-溴-N-苯基咔唑及其中间体N-苯基咔唑的合成路线，并对各种合成路线进行了比较。关键词：3-溴-9-苯基咔唑;3-溴-N-苯基咔唑;9-苯基咔唑;合成路线中图分类号：TQ251.3+5文献标识码：A文章编号：1674-8646（2012）01-0026-06Abstract:3-Bromo-9-phenylcarbazolewasusedinOLEDmaterialwidelyasintermediate.Thesyntheticroutesof3-bromo-9-ph

3、enylcarbazoleanditsintermediate9-phenylcarbazoleweresummarizedandcomparedinthispaper.Keywords:3-bromo-9-benyl-carzole;3-bromo-N-benyl-carzole;9-benyl-carzole;synthesisroute有机电致发光二极管（OLED）是近年来热门的方面将会有很大的市场前景。领域。相对于液晶显示器（LCD）相比，OLED具有更3-溴-N-苯基咔唑也成为3-溴-9-苯基咔高的亮度，更快速的应答时

4、间，更高的色彩纯度、视唑。目前，其合成方法是N-苯基咔唑在溶剂下与溴角和对比度以及更低的电压和功耗。1990年，英国化试剂反应得到。剑桥大学J.Burroughes等人开发出高分子型发光二[1]13-溴-N-苯基咔唑的合成路线级管（PLED）对OLED的发展起了重要的作用，使OLED可以制备更大的显示器。目前，小分子型3-溴-N-苯基咔唑的合成方法是在溶剂中，OLED刚刚商业化，正在应用于手机、MP3、PDA、数加入溴化试剂对N-苯基咔唑进行溴化。溴化试剂码相机、数码摄像机等小型显示器中。对于大型的通常使用NBS，也有文献报道使

5、用溴素或显示器，应用于笔记本电脑，电视中的高分子型发KBr-KBrO3，后者价格低一些，但反应收率也差一光二级管在技术上已有突破，正在逐渐开发研制些。日本半导体能源实验室有限公司（Semiconductor中。而弯曲式有机电致发光二极管（FOLED）也是现EnergyLaboratoryCo.LTD）发表了多篇专利和文章，在欧美、日本、韩国等国家研究的热点。今后，OLED由于专利合成方法相似或相同，这里不一一列举。将替代LED，成为新的显示材料，应用在各种显示反应在不同溶剂、不同温度、不同时间下收率不同，器中，同时，科研人员正在

6、开发研制出应用于照明为了便于比较，现分类列表如下。反应方程式如下：的OLED材料，所以，OLED应用前景异常广阔。OLED利用电子与空穴复合所产生的激子扩散NBSNN到发光层而发光，磷光发光体材料可以作为主发光材料，其化学结构几乎都含有具有空穴传输的咔唑Br基团[2,3]，最常用的就是含有苯基咔唑基团，这方面从文献上看，溴化试剂通常使用NBS，使用KBr文献很多[4]。而3-溴-N-苯基咔唑就是合成这一和KBrO3也可以作为溴化试剂，但反应收率最低，中间体的重要底物，从它可以合成的N-苯基咔唑而是用液溴作为溴化试剂，丙酮重结晶后

7、收率只有-3-硼酸，进而合成苯基咔唑基团。由于3-溴-N-57%。反应温度基本上都是室温或0℃，证明反应和苯基咔唑在OLED中用量很大，目前正是OLED蓬容易进行。这样，就要求溴化试剂与N-苯基咔唑的勃兴起的阶段，所以3-溴-N-苯基咔唑在OLED摩尔比要控制在1:1，溴化试剂过量会产生二溴代收稿日期：2011-11-17作者简介：李猛(1973-),男,黑龙江省哈尔滨市人,在读博士,副研究员,主要从事有机化学合成。黑龙江科学2012年第3卷第1期HEILONGJIANGSCIENCE·27·化合物。使用冰醋酸作为溶剂的反应收率

8、低于二氯表2以碘苯为原料N-苯基咔唑的芳基化反应甲烷作为溶剂，而最常用的是使用DMF，而收率最Table2ArylationofN-benylcarbazolefromiodobenzeneNo.catalystsolventtemperaturetimeyie