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1、有机合成教学目标：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。重点：学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。难点：学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。学习要点分析知识点1、有机合成的过程1、有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：包括目
2、标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入
3、C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应通过反应消除官能团的方法：通过有机物加成可消除不饱和键通过消去、氧化或酯化可消除羧基10通过消去或取代可消除卤原子。5、有机合成的关键—碳骨架的构建。增长碳链：（1）加成反应；（2）卤代烃+NaCN；（3）酯化反应。缩短碳链：（1）脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO3（2）氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成
4、乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： （3）水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 知识点2、逆合成分析法1、有机合成的设计思路：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。2、有机合成路线的设计正向合成分析法：从已知的
5、原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物。10逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。逆合成分析示意图：3、解题思路:(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入【典型例题】OHO【例1】以乙烯为原料合成（草酸二乙酯）分
6、析：(1)草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。分析思路：10写出各步的化学方程式：；；；；；；【例2】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式；（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因；（3）在（2）中不能用NaOH
7、也不能用Na2CO3的原因是。【例3】有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A；M。物质A的同类别的同分异构体为。（2）N+B→D的化学方程式。（3）反应类型：X；Y。【例4】化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。10试写出：化学方程式A→D，B→C。反应类型：A→B
8、，B→C，A→E，E的结构简式。A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：及。【例5】酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：、、。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成。CH3CHO的生成，C的生成。（3）A→B的反应类型为。【例6】“达菲”是目前
