微波技术在Suzuki反应中的应用

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1、第18卷第12期化 学 进 展Vol.18No.122006年12月PROGRESSINCHEMISTRYDec.,2006微波技术在Suzuki反应中的应用3赵晓伟 崔元臣(河南大学化学化工学院 开封475001)摘 要 与传统的加热方式相比,微波加热具有加热速度快、热效率高、节约能源、洁净、操作简单等优点,已成为重要的有机合成工具之一。钯催化的Suzuki反应提供了一种合成各种联芳烃的温和方法,具有较好的选择性。本文综述了近年来微波技术在Suzuki反应中的应用研究进展,涉及到各种不同的反应体系,重点讨论了KFPAl2O3负载钯和聚合物负载钯等非均相催化体系,对于均相反应

2、则着重讨论无过渡金属和超低含量钯催化的Suzuki反应体系,还讨论了连续流动的微波反应器及Suzuki反应在有机合成中的应用。关键词 微波 Suzuki反应 催化 芳硼酸 卤代芳烃中图分类号:O62113文献标识码:A文章编号:10052281X(2006)1221652208AdvanceonApplicationsofMicrowaveTechniqueinSuzukiReaction3ZhaoXiaoweiCuiYuanchen(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,HenanUniversity,Kaifeng475001,

3、China)AbstractComparedwithconventionalheating,microwaveheatingisoneofthemostusefultoolsinorganicsynthesisbecauseofitsobviouslyadvantagesoffastheating,thermalefficiency,savingenergy,clean,andeasyoperation.PalladiumcatalyzedSuzukireactioncouldtolerateabroadrangeoffunctionalgroupswithhighstere

4、oselectivitytoprovideamildmethodinpreparationofkindsofsubstitutedbiaryls.Inthispaper,recentresearchresultsaboutthemicrowavetechniqueappliedinSuzukireactionarereviewed,involvingvariousreactionsystems.PalladiumcatalystssupportedbyKFPAl2O3andpolymerarediscussedmainly.Transition2metal2freeandul

5、tra2lowmetalcatalystloadingreactionsystemarealsodiscussed.Furthermore,continuousflowmicrowavereactorandapplicationsofSuzukireactioninorganicsynthesisarereviewed.Keywordsmicrowave;Suzukireaction;catalyze;arylboronicacid;arylhalide  许多天然产物、药物、染料及功能材料等都含有人们的关注。联芳烃结构单元,分子中联芳烃键的合成是现代有Suzuki反应大多在

6、油浴等常规的加热方式下进机合成最重要的手段之一。钯催化的Suzuki反应是行,完成反应一般需要数个小时到数十个小时。[1,2][5][6]合成联芳烃键的有效方法。该反应具有条件温1986年,Gedye和Giguere首次将微波加热方式应和、毒性小、易处理、高度的区域选择性和立体选择用于有机合成,使反应时间大大缩短。之后,出现了[7,8]性,尤其可以有效合成不对称的联苯类化合物等优大量有关微波合成化学的文献和综述文章。[3][9]点。自1981年Suzuki等发现这类反应以来,由于1996年Larhed和Hallberg首次将微波技术应用于其在天然产物、药物、除草剂、功能高分子

7、、精细化学Suzuki偶联反应,在均相条件下,仅需3—4min即可[4][10]等方面的合成有着广泛的应用前景,而日益受到获得相当高的产率,尤其是固相合成更是如此。收稿:2006年1月,收修改稿:2006年3月3通讯联系人 e2mail:yccui@henu.edu.cn第12期赵晓伟等 微波技术在Suzuki反应中的应用·1653·随后,在化学界掀起了研究微波化学的热潮。近20上述缺点。年来,微波化学以其加热速度快、热效率高、节约能[11]源、操作简单、提高产率、可以进行一些常规加热方式下不能进行的反

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