偕双卤代吡喃糖苷及溴化吡喃糖苷的声化学合成及游离基反应机理研究

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1、华东理工大学硕士学位论文第I页偕双卤代毗喃糖昔及澳化毗喃糖昔的声化学合成及游离基反应机理研究摘要声化学是利用超声波来加速化学反应或启通化学反应的一门新兴学科。超声波作为一种新兴技术应用于有机合成工艺，具有非常独特的作用，该作用称为有机声化学效应。超声波作用下的合成反应具有速度快、产率高、立体选择性强，操作简单等优点。糖昔是具有很好的药效和药理活性的一类化合物。应用声化学方法，在超声波辐射下，改变超声波的频率和功率，合成了一系列偕双卤代毗喃糖昔及滨化毗喃糖营。结果表明，超声波频率、功率的改变对反应收率，速率及选择性均有

2、很大影响。在不改变功率的条件下，随着频率的增大，反应速率和收率也增大，选择性提高;在不改变频率的条件下，随着功率的增大，反应的收率增大，选择性提高。另外，借助电子自旋共振(ESR)技术，证实此类超声卤化反应是游离基反应。关键词:毗喃糖普:超声波;游离基反应;声卤化第II页华东理工大学硕士学位论文UltrasonicSynthesisofGemDihalidePyranosideandBromidePyranosideandtheResearchofRadicalMechanismABSTRACTSonochemist

3、ryisanewapproachtoacceleratethereactionsorinitiatenewreactionroutesGlycosidesareanimportantkindofcompoundswhichhavestrongbioactivity2,3,4,6-tetra-O-acetyl-l-chloro-l-bromo-P-D-glycosidesand1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-0-D-pyranosylbromideweresuccessfullysynthesized

4、byultrasoundtechnique.Comparedwiththereactionresultunderthediferentpoweranddiferentfrequencyofultrasonicwave,itwasobservedthatthechangesofthepowerandfrequencyofultrasonicwavehaveadeepimpactonthereactionrate，yieldandselectivity.Underthesamefrequency,themorereact

5、ionrateandyieldandgoodselectivitywereobservedwiththemorepower;underthesamepower,themorereactionyieldandgoodselectivitywereobservedwiththemorefrequency.Inaddition,ESRtechniqueprovedthatthereactiontoproducethiskindofpyranosylhalidesisaradicalreaction.Keywords:pyr

6、anosides;ultrasonic;radicalreaction;halogenation作者声明我郑重声明:本人格守学术道德，崇尚严谨学风。所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的结果。除文中明确注明和引用的内容外，本论文不包含任何他人已经发表或撰写址的内容。论文为本人亲自撰写，并对所写内容负责。论文作者签名:雕AhL2002年12月20日华东理工大学硕士学位论文第1页第一章声化学的简介及进展1.1声化学的概念声学是研究物质空间中机械波的产生、传播、接收及应用的一门学科，其发展的历史可

7、以追溯到公元前。早在三千四百年前，我国的商代就有了系统的乐律概念，这要比古希腊毕达哥拉斯的音阶早一千三百多年。声学是物理学的一个分支，它是渗透其它科技领域最少的一个学科。长期以来，人们对光、电、磁、辐射等多种形式的能量形式与化学反应的关系及变化规律进行了广泛的研究，形成了相应的电化学、光化学、磁化学、辐射化学等学科。声学在应用科学、技术、国防、文化生活、以及社会等方面的影响范围很大。然而，长期以来，我们对这个领域的研究却很不成熟。超声波是指频率高于20KHz的物体在介质中产生的弹性波。超声波的应用领域十分广泛，如用于

8、清洗、切削、钻孔、医疗诊断、地质测量、金属无损探伤等方面。超声作为一种特殊的能量作用形式，与热能、光能和离子辐射能有显著的区别，其在作用时间、压力及每个分子可获取的能量等方面与传统能源的差别如图1.1所示111,~心乞节价.忍fi’.一恤图1.1参与化学反应的几种能量形式近年来，人们对声作为一种新的能量形式变革化学反应发生了兴趣。因为声化学效应