偕二卤代烯烃参与有机串联反应

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2、学位论文并向国家主管部门或其指定机构送交论文的电子版和纸质版；有权将学位论文用于非赢利目的的少量复制并允许论文进入学校图书馆被查阅；有权将学位论文的内容编入有关数据库进行检索；有权将学位论文的标题和摘要汇编出版。保密的学位论文在解密后适用本规定。学位论文作者签名：____________日期：__________导师签名：__________日期：_________偕二卤代烯烃参与的有机串联反应摘要偕二卤代烯烃参与的有机串联反应陈巍(有机化学)摘要：偕二卤代烯烃化合物是常见的合成片断，在有机合成化学中已得到了广泛的应用。这类化合物是许多天然活性产物及非天然材

3、料合成的关键中间体。过渡金属催化的偕二卤代烯烃类化合物参与的分子内(间)的偶联及串联反应是合成稠杂环类化合物的重要方法。近年来，人们对该领域比较关注，研究成果丰硕。本论文对此类化合物在构建芳杂环化合物方面进行了一些研究，主要包括以下几个方面：1、研究了钯铜双金属体系催化的2-(2',2'-二溴)乙烯基苯酚(胺)分子内的Ullman类型的C–O(N)键偶联反应与杂环化合物通过C–H键活化的串联反应，制备一系列含苯并呋喃、吲哚结构单元的双向杂环化合物。该合成方法具有原料易得，操作简单，反应条件温和等优点。2、研究了2-(2',2'-二溴)乙烯基苯(硫)酚在TBA

4、F促进下分子内环化生成2-溴代苯并呋喃(噻吩)的反应。该方法具有试剂供应的优势，反应条件温和，操作简单，很好的区域选择性，优良的产品产量，无金属参与反应等优点。3、研究了钯催化的2-(2',2'-二溴)乙烯基苯(硫)酚与芳基亚磺酸钠盐的串联反应。用芳基亚磺酸钠盐作为芳基化试剂，来制备2-苯基苯并呋喃(噻吩)类化合物，得到较好的结果。关键词：串联反应,杂环化合物,2-(2',2'-二溴)乙烯基苯(硫)酚,2-(2',2'-二溴)乙烯基苯胺。I偕二卤代烯烃参与的有机串联反应摘要StudiesontheTandemReactionofgem-Dihalovinyl

5、sWeiChen(OrganicChemistry)Abstract:1,1-Dihalo-1-alkenesareimportantsyntheticintermediates,whichprovideconvenientandversatileroutestosyntheticchemistry.Thesecompoundsplayakeyroleinthesynthesisofmanynaturalactiveproductsandnon-naturalmaterials.Inrecentyears,researchsonthisclassofcomp

6、oundswithinter-andintra-molecularcross-couplingreactionsunderthetransitionmetalcatalyzedtosynthesisofcycliccompoundsaremorein-depth.Inthispaper,wemainlystudiedaboutthesecompoundsinconstructingcompoundscontainingheterocyclicstructuralunits.Itmainlyconsistsofthreeexperimentsasfollows

7、:1、Wehavedevelopedageneral,highlyefficientone-potprotocolforthesynthesisofbenzofuranylandindolylazolesthroughacopper/palladium-catalyzedtandemreactionofintramolecularUllman-typeCO(N)couplingreactionof2-(gem-dibromovinyl)phenolsand2-(gem-dibromovinyl)anilinesfollowedbyanintermolecu

8、lararylationofazolesthroug