烯、炔与高锰酸钾的反应

烯、炔与高锰酸钾的反应

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1、烯、炔与高锰酸钾的反应一、规律规律一:与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。一般情况下,与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定,与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定,易脱水生成羰基。如:OH

2、OH-C-→O=C-+H2O

3、

4、OH

5、OH-C-→O=C-+H2O

6、

7、OHOHOH

8、OH-C-OH→O=C-OH+H2O→O=C=O+H2O

9、

10、OHOH规律二:与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。即醛基易被氧化为羧基。OO

11、

12、

13、

14、—C—H→—C—OH规律三:C≡C键、C=C键中的π键易断裂,σ键较难断裂。所以含C≡C键、C=C键的物质可以被高锰酸钾

15、溶液氧化,而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。C≡C键、C=C键被氧化时,C≡C键、C=C的每断裂一个键,均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液(即氧化性弱的高锰酸钾溶液),则C≡C键、C=C键中的π键断裂,而σ键仍不断裂。即:OHOHOO

16、

17、

18、

19、

20、

21、—C≡C—→—C—C—→—C—C—

22、

23、OHOHOHOH

24、

25、—C=C—→—C—C—

26、

27、

28、

29、若是浓的、热的、酸性的高锰酸钾溶液(即氧化性强的高锰酸钾溶液),则C≡C键、C=C键中的所有键均断裂。即:OHOHOO

30、

31、

32、

33、

34、

35、—C≡C—→—C—OH+—C—OH→—C+—C+2H2O

36、

37、

38、

39、

40、OHOHOHOHOHOHOO

41、

42、

43、

44、

45、

46、—C=C—→—C—OH+—C—OH→—C+—C+2H2O

47、

48、

49、

50、

51、

52、二、实例分析以下R均表示烃基或氢原子。1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应R2R3R2R3

53、

54、

55、

56、R1—C=C—R4→R1—C—C—R4

57、

58、OHOH2、烯与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下,KMnO4将碳碳双键断开:R2R3R2R3

59、

60、

61、

62、R1—C=C—R4→R1—C—OH+OH—C—R4

63、

64、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基R2R3脱去一个水分子

65、

66、--------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O

67、

68、

69、

70、

71、OO当R2为H时HR3HR3

72、

73、

74、

75、R1—C=C—R4→R1—C—OH+OH—C—R4

76、

77、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基HR3脱去一个水分子

78、

79、--------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O

80、

81、

82、

83、OOOHR3与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基

84、

85、---------------------------------------→R1—C+C—R4+2H2O

86、

87、

88、

89、OO当RI、R2均为H时HR3HR3

90、

91、

92、

93、H—C=C—R4→H—C—OH+OH—C—R4

94、

95、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基HR3脱去一个水分

96、子

97、

98、--------------------------------→H—C=O+C—R4+2H2O

99、

100、OOHR3与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基

101、

102、--------------------------------------→OH—C+C—R4+2H2O

103、

104、

105、

106、OO与同一个碳原子连接的两个羟基R3脱去一个水分子

107、--------------------------------→O=C=O↑+C—R4+3H2O

108、

109、O3、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应OHOH

110、

111、R1—C≡C—R2→R1—C—C—R2

112、

113、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一

114、个水分子

115、

116、

117、

118、------------------------------------→R1—C—C—R2+2H2O当R2为H时OHOH

119、

120、R1—C≡C—H--------------------→R1—C—C—H

121、

122、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子

123、

124、

125、

126、--------------------------------→R1—C—C—H+2H2OOO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基

127、

128、

129、

130、-------------------------------------→R1—C—C—OH+2H2O当R1、R2均为H时OHOH

131、

132、H—C≡C

133、—H--------------------→H—C—C—H

134、

135、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子

136、

137、

138、

139、------------------------------------→H—C—C—H+2H2OOO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基

140、

141、

142、

143、-------------------------------------→OH—C—C—OH+2H2O4、炔与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下,KMnO4将碳碳叁键断开:OHOH

144、

145、R1—C≡C—R2→R1—C—OH+OH—C—R2

146、

147、OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子

148、

149、

150、

151、

152、------------

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