酸碱理论及其在有机反应中应用

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1、2015年第3期广东化工第42卷总第293期www.gdchem.com·73·酸碱理论及其在有机反应中的应用研究熊晚枫，巢志聪，蔡定建*(江西理工大学冶金与化学工程学院，江西赣州341000)[摘要]酸碱反应无论是在无机化学还是有机化学中，都占有极高的地位，文章以综述的形式讨论酸碱理论及其在一些重要的有机反应中应用研究。[关键词]酸碱理论；亲核取代；亲电加成[中图分类号]TQ[文献标识码]A[文章编号]1007-1865(2015)03-0073-02StudyontheAcidBaseTheoryandItsApplicationinOrganicReactionsXiongWa

2、nfeng,ChaoZhicong,CaiDingjian*(Schoolofmetallurgicalandchemicalengineering,JiangxiUniversityofScienceandTechnology,Ganzhou341000,China)Abstract:WhetherinInorganicChemistryorOrganicchemistry,theacid-basereactionoccupiesthesuperiorstatus.Thepassagetakestheformsofsummarizingtodiscusstheacid-base’s

3、theoryandstudyitsapplicationinsomeimportantorganicreactions.Keywords:acid-basetheory；nucleophilicsubstitution；ectrophilicaddition1酸碱理论的历史发展及其基本概念1.3酸碱电子理论(路易斯酸碱理论)1923年，美国化学家G.N.路易斯提出了酸碱电子理论，电子1.1酸碱理论的历史发展理论相对质子理论，试用范围更广。1884年，瑞典籍化学家S.Arrhenius根据电解质理论，第一次酸碱电子理论的定义为：酸是任何可以接受电子对的分子或系统的定义了酸和碱，也为之后

4、的酸碱电子理论奠定了基础[1]。离子，也就是所谓的接受体，需要拥有空轨道；而碱则是可以给也开启了现代酸碱理论的大门。现代酸碱理论中，被普遍认可的出电子对的分子或离子，也就是所谓的给予体，需要拥有孤对电有质子理论、电子理论、软硬酸理论等，本文主要讨论以上三种子。酸碱间通过形成配位键相结合，过程中不发生电子转移[2]。酸碱理论以及它在有机反应中的应用。Ag+与NH3相结合生成配合物，用电子理论便可以判断出提1.2酸碱质子理论(Bronsted-Lowry酸碱理论)供空轨道的Ag+是路易斯酸，提供孤对电子的NH3是路易斯碱。1923年，丹麦化学家J.N.Bonsted和英国化学家T.M.L

5、owryAg++2NH3→[Ag(NH3)2]+同时提出了酸碱质子理论。酸碱酸碱质子理论提出：任何能给出H+的分子或离子都是酸，任对一些质子理论无法判断出的酸碱，电子理论也可以很好的何能接受H+的分子或离子都是碱。例如：硫酸可以电离出氢离进行解释。例如我们所说的Al具有两性，它的碱性用质子理论比子，所以是酸。较好解释，但其酸性就需要用电子理论加以解释了[3]。++SO2-H2SO4→H4Al(OH)--3+OH→[Al(OH)4]氢氧化钠可以接收氢离子，所以是碱。此反应中，Al(OH)3提供空轨道作为路易斯酸，用电子理论可+→Na++HNaOH+H2O以轻松的解释出来，但用质子理论进

6、行解答便有一定难度了。由质子理论，我们可以发现，任何可以结合氢离子的都是碱，当然，电子理论同样也有其弊端，相对于质子理论，电子理因此，有：论无法比较酸碱的相对强度，因此有学者在电子理论的研究中，HCL→H++Cl-又探寻出了软硬酸碱的原理。酸碱1.4软硬酸碱原理氨气与质子结合后生成的氨根离子称为共轭酸。1963年R.G.皮尔逊正式提出了软硬酸理论。软硬酸原理是酸碱理论提出：酸碱解离反应的本质也是由于质子转移。例基于酸碱电子理论的产生的，是对酸碱电子理论更深入，具象的如，HCl在水中解离，给出H+后生成共轭碱Cl-；而水分子与H+分析。结合，生成共轭酸H+3O。软硬酸原理为：软酸易与软

7、碱结合反应，硬酸易与硬碱结合质子理论的优势在于对酸碱强弱的判断：强碱的共轭酸会是反应，交界酸(碱)与软硬酸碱都能反应。软酸(碱)的特性为电负性弱酸(同理，弱酸的共轭碱会是强碱)。他们之间有相互依赖的关较差，原子核对核外电子吸引力较小，因此相对较“软”；硬酸(碱)系，可以通过比较酸(碱)的强弱，判断其共轭碱(酸)的强弱。则表现为电负性较高，原子核对核外电子吸引力较大，因此相对常见的共轭酸碱对有[2]：较“硬”[4]。而处于二者之间的，被称为交界酸。酸碱常见的