多枝噁二唑衍生物的合成、双光子上转换荧光及光功率限幅特性

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1、东南人学硕：1j学位论文摘要本文以三苯胺作为电子给体，以双枝1，3，4．喏二唑为电子受体，合成了四个具有树枝状结构的双枝l，3，4．嗯二唑衍生物，3，5-双{5-[．4．(叔丁基)苯基H1，3，4】．喏二唑基)-苯乙烯(BBOD．1)、N一“{3，5-二一[5-(4一叔了’基苯基)-l，3，4一嚼二唑一2】一苯基}·乙烯基}_4-苯基)-二苯胺(BBOD一2)、N，N一双{“3，5-二一【5一(4一叔．J．基苯基)一1，3，4一咏二唑一2】一苯基)．乙烯基)．4．苯基)-苯胺(BBOD-3)、N，N，N-三{

2、4-{2一ca，5一二-【5一(4一叔丁基苯基)一l，3，4一唿二唑一2】一苯基)-1一乙烯基)苯基)_胺(BBOD-4)，化合物的结构由红外光谱，核磁共振光谱和质谱表征。测试了化合物在不同溶剂中的线性吸收和单光子荧光光谱，通过非线性透过率法研究了化合物的双光子吸收性质，得到了双光子上转换荧光光谱和光限幅曲线，测定了化合物的电化学性能，对分子的构效关系进行了初步探讨。。1．通过Wittig反应合成了化合物BBOD．1；以三苯胺作为电子给体，以双枝1，3，4．嗯二唑为电子受体，对WiRig反应进行了改进，采川同

3、相反应方法合成了化合物BBOD．2和BBOD．3，缩短了反应时间，简化了提纯步骤，避免了有机溶剂的伎Hj，是典型的绿色反应；采用Heck反应合成了化合物BBOD．4，并确定了Heck反应的最佳条件。化合物结构经红外光谱，核磁共振光谱和质谱表征。对化合物热稳定性的研究表明，化合物均在400"C左右开始分解，显示了良好的热稳定性。2．通过Vilsmeier-Haack反应合成了单酰基和双酰基取代的三苯胺衍生物，单酰基取代的投料比为：POCi3：DMF：三苯胺=7．6：2．5：1，双酰基取代的投料比为：POCl3：

4、DMF：三苯胺=25：21：1，单酰基和双酰基取代三苯胺衍生物的产率分别为88％和75％。3．研究了化合物在不同溶剂中的线性吸收和单光子荧光性质，化合物BBOD．1，BBOD一2，BBOD一3和BBOD-4在二氯甲烷中的最人吸收波长分别为295nm，390nm，398nm和408nm，表明随着枝数的增加，最人吸收波长红移。BBOD一2在不同极性溶剂中的最人发射波长分别为470nm(乙酸乙酯)，474nm(四氢呋喃)，486nm(二氯甲烷)和517nm(N，N一二甲基甲酰胺)，表现出了良好的溶致变色效应。4．以

5、8ns为脉冲宽度，10HZ为频率，采用非线性透过率法测定了化合物在纳秒脉冲激光。卜‘的双光子吸收性能。BBOD—l、BBOD一2、BBOD．3和BBOD．4的最人双光子吸收截面分别为565GM、3325GM、9384GM和20427GM。随着分子中枝数的增多，双光子吸收截面显著增大，化合物BBOD．2、BBOD．3和BBOD．4在800nm激光激发下，发出强烈的上转换荧光，荧光峰分别位于505nm，515nm和518rim，荧光强度逐渐增大，并显示出良好的光限幅性能。5．通过循环伏安法研究了化合物的电化学性质

6、，BBOD．2、BBOD．3和BBOD-4的巨舢值分别为-5．18ev，一5．15ev和-5．14ev，能隙值分别为2．88ev、2．75ev和2．73ev，表明随着分子枝数的增多，化合物的能隙越来越小，分子更容易被激发至激发态。I东南人学硕?l：学位论文6．对分子的构型进行了优化，随着枝数的增多，化合物的双光子吸收截面显著提高，荧光强度明显增强。关键词：1，3，4一嗯二唑衍生物，树枝结构，双光子吸收，上转换荧光，光限幅，溶致变色效应东南人学硕。1：学位论文ABSTRACTFourdendriticbisbr

7、anched1,3，4-oxadiazolederivatives，3,5-di一{5一【4一(ten—butyl)phenyl】一1,3，4一oxadiazol-2一yl}一styrene(BBOD-1)、N一【4-{2-(3，5一di-{5一【4一(tert—butyl)phenyl]-1，3，4-oxadiazol-2-yl}phenyl)-1-ethenyl}phenyl]-N，N·diphenylamine(BBOD一2)、N，N—bis[4一{2·(3，5一di-{5-【4一(tert—butyl

8、)phenyl]-1，3，4-oxadiazol一2一yl}phenyl)-1-ethenyl}phenyl]-N—phenylamine(BBOD一3)、N，N，N·tris[4-{2-(3，5-di-{5一【4一(tea—butyl)phenyl]一1，3，4-oxadiazol-2-yl}phenyl)一1-ethenyl}phenyl】amine(BBOD-4)，weresynthesize