姜黄素类化合物体外抗氧化作用及其构效关系研究

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1、分类号：O61学号：201500369002硕士学位论文姜黄素类化合物体外抗氧化作用及其构效关系研究StudyonAntioxidantActivityandStructure-ActivityRelationshipofCurcuminoids研究生姓名：宋立敏指导老师：杨昕（副教授）学科门类：理学专业名称：无机化学论文提交日期：2018年4月23日烟台大学学位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已

2、经发表或撰写过的作品或成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。论文作者签名：日期：年月日学位论文使用授权说明本人完全了解烟台大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本；学校有权保存学位论文的印刷本和电子版，并提供目录检索与阅览服务；学校可以采用影印、缩印、数字化或其它复制手段保存论文；在非保密的论文范围内，学校可以公布论文的部分或全部内容。（保密论文在解密后遵守此规定）论文作者签名：日期：年月日指导教师签名：日期：年月日烟台大学硕士学位论文

3、摘要姜黄素（curcumin，CUR）是药食同源的天然姜黄色素的主要成分，广泛存在于姜黄、莪术、郁金等姜科植物根茎中，是一种天然多酚类抗氧化剂。本研究通过系列反应分离得到五种化学结构相近的姜黄素类化合物CUR、DMC、BDMC、BIMC和CURC，通过体外自由基清除和抗脂质过氧化实验来评价各化合物的抗氧化活性，并通过量子化学理论计算各化合物的电离势、键结合能等参数，探讨化合物活性与取代基结构、位置和数目等的构效关系，为姜黄素的科学结构优化提供依据。-+通过对体外自由基（DPPH·、O2·、·OH、ROO·和ABTS·）的清除及氧化还原模型（

4、FRAP）实验可知，随浓度增加，姜黄素类化合物的自由基清除活性及还原能力呈剂量依赖关系，在同一清除模型中不同化合物抗氧化活性不同。综合比较自由基清除结果可知，姜黄素类化合物结构上的庚二烯-3,5二酮长链结构、酚羟基及其邻位甲氧基在抗氧化活性中发挥重要作用。通过探究五种姜黄素类化合物对CCl4诱导的肝匀浆脂质过氧化反应的抑制作用，结果显示随姜黄素类化合物浓度增加，体系T-AOC水平增强，MDA含量降低，抗氧化酶（SOD、CAT、GSH-Px）活性增强。结果说明CUR、DMC、BDMC、BIMC、CURC对CCl4诱导的肝损伤具有保护作用。通过

5、量化理论计算进一步探究姜黄素类化合物抗氧化作用机制，评价各化合物O-H键的BDE、IP及分子前线轨道能级差∆ELUMO-HOMO。结果显示化合物清除+-DPPH·的原理是质子转移反应，清除ABTS·、ROO·、·OH、O2·的机理是质子伴随电子转移的反应，五种姜黄素类化合物均具有抗氧化活性。以上研究结果显示，姜黄素类化合物CUR、DMC、BDMC、BIMC和CURC具有较好的抗氧化活性，本研究可为姜黄素类化合物在抗氧化方面的深入开发和利用提供科学依据。关键词：姜黄素类化合物；自由基清除；抗脂质过氧化；构效关系；量化计算I烟台大学硕士学位论文

6、AbstractCurcumin(CUR)isanaturalpolyphenolantioxidantswhichcomesfromtherootsofturmeric,itisthemaincomponentofnaturalcurcuminoidsthatCURishomologoustofoodandmedicine.Inthisstudy,CUR,DMC,BDMC,BIMC,andCURCwerefoundthroughaseriesofreactions.Theantioxidantactivityofcurcuminoidsw

7、asevaluatedbyinvitrofreeradicalscavengingandanti-lipidperoxidationexperiments.Quantumchemistrytheorycalculatedtheionizationpotential,bondingenergyandotherparametersofeachcompound,andexploredthestructure-activityrelationshipbetweentheactivityofcurcuminoidsandthestructure,po

8、sition,andnumberofsubstituents,andprovidesbasisforoptimizingthescientificstructureofcurcu