中位取代噻唑橙染料的合成及其生物应用研究

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1、分类号；Ｏ的６３．１学校代码：１０６９７密级；公开学号：２０１３１０１１２ＮｏｒｔｈｗｅｓｔＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ巧±亨恆巧交ＤＯＣＴＯＲＡＬＤＩＳＳＥＲＴＡＴＩＯＮ中位取代落哇撞染料的合成．及其生物应用研究学科名称：有机化学作者：关丽指导老师：王兰英教授西北大学学位评定委员会二〇—六年－Ｓｙｎ化ｅｓｉｓｏｆ＃ｗｃｗＳｕｂｓｔｉｔｕｆ：ｅｄＴｈｉａｚｏｌｅＯｒａｎｅａｎｄＴｈｅｉｒＢｉｏｌｏｉｃａｌＡｌｉｃａｔｉｏｎｇｇｐｐＡｔｈｅｓｉｓｓｕｂｍｉ竹ｅｄｔｏＮｏｒｔｈｗｅｓｔＵｎｉｖｅ

2、ｒｓｉｔｙｉｎａｒｔｉａｌｆｉｌｌ打ｌｌｍｅｎｔｏｆｔｈｅｒｅｕｉｒｅｍｅｎｔｓｐｑｆｏｒｔｈｅｄｅｒｅｅｏｆＤｏｃｔｏｒｏｆＰｈｉｌｏｓｏｈｇｐｙｉｎＯｒａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｇｙＢｙＧｕａｎｉＬＳｕｅｒｖｉｓｏｒ：ＷａｎＬａｎｉｎＰｒｏｆｅｓｓｏｒｐｇｙｇＤｅｃｅｍｂｅｒ２０１６学学位论文知巧沪权声明书，本人完全了解西北大学关于收集、保存、使用学位论文的规定。学校有权保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版。本人允许论文被查阅和借阅。本人授权西北大学可Ｗ将本学位论文的全部或部分

3、内容编入有关数据库进行检索，可Ｗ采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所等机构将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》或其它相关数据库。保密论文待解密后适用本声明。／ｙ学位论文作者签名；指导教师签名：心来．＿＿心、￣六７年Ｐ月ｒ日年《／＞月ｉ日西北大学学位论文独创性声明本人声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及Ｉ取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加Ｗ标注和致谢的地方外，本论文不包含其他人己经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得西北大学或其它教育机

4、构的学位或证书而使用过的材料一。与我同王作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名；知ｆ《年月＾日摘要对菁染料甲川链进行结构修饰，能显著改变其结构、性能ｗ及提高对生物物种的选一甲川菁是菁染料大家族中的重要成员甲川链修饰的报道甚少择性。，仅有的，关于其一，从头合成甲川链上有取代的几篇报道也是先对杂环的活性甲基进行修饰甲川菁，此レ一法属于多步合成，本论文ッ甲川菁为切入点，，反应步骤多，不易分离与提纯。因此ＴＯ一对应用较广的唾哩澄（ｓ）的甲川链进行结构修饰，提出种简洁、有效的方法直接合成甲川链上有

5、取代的曜哇澄类似物，并考察合成的中位取代唾嗤澄类似物的结构、光谱性质－ＤＮＡ。、稳定性，及细胞相关研究和与Ｇ之间的相互作用其主要研究内容有Ｗ下几个方面：１．综述了近些年来对菁染料甲川链进行结构修饰的研究现状与进展。一－２，通过亲电加成．发展了种Ｗ嗟嗤燈为原料消除反应直接合成甲川链上有取代ＬＴＯ４ＴＯ的嗟哇燈类似物的方法，即＾ｓ２ＴＯ，（，）为原料在路易斯酸催化下与节醇衍生物反应直接合成ｗｅｗ－ＴＯｓｗｅｗ－ＴＯｓ的１２种新的中位节基取代嗟嗤澄类似物，并提出了（）１。该法操作简单－Ｖｉｓ、ＨＵＭＳ、形成机理、反应条件温和、产率较高。用ＵＶＨＮＭ

6、Ｒ和＂ＣＮＭ民对合成的染料进行了结构表征。单晶结构显示，母体ＴＯｓ均为平面构型，中＂＂－Ｙ位节基的引入使ＴＯｓ平面扭曲，染料ｗｅｗＴＯｓ呈形结构。比较研究了ｗｅｗ－ＴＯｓ和ＴＯｓ在韦种不－３．同溶剂中的光谱性质。ＷＣＷ２Ｔ化和－４Ｔ０５？？祖ＷＳ的最大吸收波长分别位于１７５３１ｎｍ和５５２５６５ｎｍ范围内，摩尔消光系数４－ｉ＇１０Ｌｍ〇ｒｃｍ？６２？均大于，其芙光发射波长分别处于６０７１ｎｍ和６３７６４３ｎｍ之间。与母体ＴＯｓ比较－，ｍｅｗＴＯｓ的最大吸收波长和发射波长发生了红移，Ｓｔｏｃｋｓ位移增大。ＴＯ－ｓ中位引入取代基有效地抑

7、制了染料分子间的聚集，使ｗｅｗＴＯｓ在各种溶剂中分子间没有明显的弱相互作用，Ｗ单分子游离态为主要存在形式。４－．利用紫外巧见光谱比较考察了ｍｃｗＴＯｓ和ＴＯｓ在ＰＢＳ缓冲溶液中的稳定性。结果发现，母体染料２：在强光照射１ｈ后ＴＯ和４ＴＯ的吸光度分别降低了１５％和５０％，－－ｗｅｓｏ２ＴＯｓ和ｗｅｗＡＴＯｓ的吸光度降幅分别低于５％和１７％在单线态氧存在下，２ＴＯ；７３％８－ＴＯ－４ＴＯ和４ＴＯ的吸光度分别降低了和１％，而ｗｅｓｏ２ｓ和ｍ＆ｗｓ的吸光度降幅分别低于１５％和３７％。中位节基取代基的引入