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1、齐齐哈尔大学毕业设计（论文）题目DC系列N—芳苄基取代甲川染料的合成学院化学与化学工程学院专业班级化工101班学生姓名吴蓥男指导教师宋波成绩2014年6月16日齐齐哈尔大学毕业设计（论文）摘要以对肼基苯磺酸和3–甲基–2–丁酮为原料在冰醋酸催化条件下合成了2,3,3–三甲基–3H–吲哚–5–磺酸。并用其制得钾盐，再用不同的N–烷基化试剂与其进行反应，获得了一系列不同N–烷基取代的吲哚季铵盐。将N–对羧苄基取代的2,3,3–三甲基–3H–吲哚–5–磺酸季铵盐，N–对甲苄基取代的2,3,3–三甲基–3H–吲哚–5–磺酸季铵盐分别与原甲酸三
2、乙酯反应，合成水溶性不对称三甲川菁染料。优化了中间体的合成过程和条件。为了与C-18反相柱进行比较，采用正相硅胶柱层析法进行分离研究，考察了展开剂的组成配比对分离效果的影响。最后利用核磁共振氢谱对所合成的化合物进行结构表征。对合成的染料进行光学性能测试。关键词：合成；水溶性；菁染料III齐齐哈尔大学毕业设计（论文）Abstract2,3,3–trimethyl–3H–indoleninium–5–sulfuricacidwassynthesizedusingphenylhydrazinesulfonicacidand3–methyl–
3、2–butanoneinacidicmedium.2,3,3–trimethyl–3H–indoleninium–5–sulfonatewassynthesizedusingit.AseriesofN–alkyl–2,3,3–trimethyl–3H–indoleninium–5–sulfonatesweresynthesizedinvolvingnucleophilicreactionof2,3,3–trimethyl–3H–indoleninium–5–sulfonatewithdifferentreagentsforN–alky
4、lation.TitlewatersolublecyaninedyeCy3weresynthesizedinvolvingcondensationreactionoftriethylorthoformatewithtwoquaternaryammoniumsofN–p–carboxylbenzylsubstituted2,3,3–trimethyl–3H–indole–5–sulfonateammoniumsaltorN–p–methylbenzylsubstituted2,3,3–trimethyl–3H–indole–5–sulf
5、onateammoniumsalt.Thesyntheticprocessandtheintermediateconditionsofoptimization.InordertocomparewithC-18reversed-phasecolumn,usingnormalphasesilicagelcolumnchromatographyforseparationoftheexpansion,compositionratioagentinfluenceontheseparationeffect.Finally,byusing1HNMR
6、characterizationofthesynthesizedcompounds.Opticalpropertiesofsyntheticdyes.Keywords:Synthesis；Watersoluble；CyanineDyeIII齐齐哈尔大学毕业设计（论文）目录摘要IAbstractII第１章 绪论11.1 菁染料介绍11.1.1 菁染料的结构和分类11.1.2 菁染料的合成41.2 菁染料的光谱性能111.2.1 菁染料分子吸收光谱111.2.2 菁染料分子荧光光谱121.2.3 菁染料的聚集131.3 菁染料的分离、提纯
7、131.4 选题背景和依据13第2章 实验部分152.1 实验试剂及仪器152.2 中间体合成路线162.2.1 水溶性2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸的制备162.2.2 水溶性2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钾盐的合成162.2.3 水溶性中间体吲哚钾盐的N烷基化172.2.4 水溶性吲哚三甲川菁染料的合成172.3 中间体的合成182.3.1 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸的合成反应温度优化182.3.2 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钾的合成方案优化182.3.3 水溶性中间体吲哚钾盐的N烷
8、基化192.3.4 水溶性直链三甲川菁染料的合成192.4 目标染料的分离纯化202.4.1 C-18反相柱层析法202.4.2 湿法硅胶柱层析法202.4.3 正向硅胶柱层析法溶剂的去除212.4.4 正向硅胶的再生2
