β-甲氧基苄基吡咯合成及酸催化反应的研究

β-甲氧基苄基吡咯合成及酸催化反应的研究

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1、南开大学学位论文使用授权书根据《南开大学关于研究生学位论文收藏和利用管理办法》,我校的博士、硕士学位获得者均须向南开大学提交本人的学位论文纸质本及相应电子版。本人完全了解南开大学有关研究生学位论文收藏和利用的管理规定。南开大学拥有在《著作权法》规定范围内的学位论文使用权,&口:(1)学位获得者必须按规定提交学位论文(包括纸质印刷本及电子版),学校可以采用影印、缩印或其他复制手段保存研究生学位论文,并编入《南开大学博硕士学位论文全文数据库》;(2)为教学和科研目的,学校可以将公开的学位论文作为资料在图书馆等场所提供校内师生阅读,在校园网上提供论文目录检索、文摘以及论文全文浏览、下

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3、;提交的学位论文电子版与纸质本论文的内容一致,如囚不同造成不良后果由本人自负。本人同意遵守上述规定。本授权书签署一式两份,由研究生院和图书馆留存。作者暨授权人签字:筮缝2013年5月31日南开大学研究生学位论文作者信息论文题目口-甲氧基苄基吡咯的合成及酸催化反应的研究姓名张焕学号2120100720答辩日期2013年5月29日论文类别博士口学历硕士团硕士专业学位口高校教师口同等学力硕士口院/系/所化学学院专业有机化学联系电话1590036465lEmailjianhua_huan@163.tom通信地址(邮编):天津市南开区卫津路94号南开大学化学楼北楼519(300071)备

4、注:是否批准为非公开论文否注:本授权书适用我校授予的所有博士、硕士的学位论文。由作者填写(一式两份)签字后交校图书馆,非公开学位论文须附《南开大学研究生申请非公开学位论文审批表》。南开大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师指导下进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外,本学位论文的研究成果不包含任何他人创作的、已公开发表或者没有公开发表的作品的内容。对本论文所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本学位论文原创性声明的法律责任由本人承担。学位论文作者签名:韭缝2013年5月31目非公开学位论文标注说明(本页

5、表中填写内容须打印)根据南开大学有关规定,非公开学位论文须经指导教师同意、作者本人申请和相关部门批准方能标注。未经批准的均为公开学位论文,公开学位论文本说明为空白。论文题目申请密级口限制(≤2年)口秘密(≤10年)口机密(≤20年)保密期限20年月日至20年月目审批表编号批准日期20年月口南开大学学位评定委员会办公室盖章(有效)注:限制★2年(可少于2年):秘密★10年(可少于lO年):机密★20年(可少于20年)摘要本论文是在本课题组对以.甲氧基苄基吡咯类化合物进行了系统的研究的基础上,对∥一甲氧基苄基吡咯的合成以及在氘代试剂中微量酸浓度的测定进行了研究。首先我们通过TosM

6、IC和查尔酮反应得到1一氢.2,3.二苯基-4.苯甲酰基吡咯。再通过N一甲基化得到五种吡咯酮类化合物,再通过还原反应得到五种口.羟基苄基吡咯,最后通过氧甲基化反应得到三种口.甲氧基苄基吡咯化合物。并通过核磁、元素分析(傅立叶高分辨质谱)、红外等对这些化合物进行了鉴定。同时测定了4.(羟基)苯甲基一1.甲基.2,3一二苯基吡咯的单晶结构。然后研究了∥一甲氧基苄基吡咯及其衍生物在不同酸作用下的二聚反应,选择在THF溶液中向其中加入含HCl的乙醚进行二聚反应,合成了顺式、反式二聚体,并通过核磁、红外、傅立叶高分辨质谱等对其进行了表征。最后通过1H.NMR跟踪了∥一甲氧基苄基吡咯类化合

7、物酸催化下反应的过程,推测了该反应的反应机理,并通过数据处理得到该反应的反应级数为二级。通过比较筛选出4一(甲氧基)苯甲基一1.甲基.2,3.二苯基吡咯作为测氘代氯仿中酸的浓度的标准物。再通过该吡咯在不同酸度的氘代氯仿进行核磁跟踪,得到了4一r甲氧基)苯甲基一1一甲基.2,3一二苯基吡咯在25。C下酸催化二聚反应的kk与酸度b线性关系的工作曲线,建立起使用核磁跟踪反应方法测定CDCl3中微量酸浓度的方法。关键词:吡咯,二聚反应,微量酸浓度的测定,氘代氯仿AbstractThisthesish

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