《苯分子结构及性质》PPT课件

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1、芳香烃（一）苯分子的结构苯的发现：河北蒙古族高级中学一、苯的物理性质（1）无色，有特殊气味的液体，有毒（2）密度小于水（不溶于水）（3）常用做有机溶剂。（4）熔点5.5℃,沸点80.1℃，冷却后为无色晶体（5）易挥发（密封保存）法国化学家日拉尔等人又通过测定得出某烃的相对分子质量为78，C﹪=92.3﹪。求分子式1.根据此分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，可能有的多少双键数？叁键数？4.写出可能的结构简式。(注意碳原子必须满足四价)思考：苯分子可能的结构(一)(1)CHC—CH

2、2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2(4)CH2CCH—CHCCH2(5)CHC—CH—CH—CHCH2如何设计实验验证存在上述结构0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液上层:无色振荡振荡结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键下层紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色凯库勒式的提出：1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：（1）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢

3、原子；（3）环内碳碳单双键交替。结构式结构简式用扫描隧道显微镜拍摄的苯分子用显微镜拍摄的苯分子苯环结构电势图谱1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种3、苯的邻二代物只有一种4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰有关苯的一些实验事实5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？+H2(g)(g)(g)△H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(g)(g)△H=-208.4Kj/mol(

4、g)+2H2(g)(g)△H=-237Kj/mol凯库勒式的提出：凯库勒式存在哪些问题？结构式结构简式C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m一苯分子的结构（一）分子式C6H6最简式CH（二）结构式结构简式芳香烃芳香烃（二）苯分子的结构①苯能在空气中燃烧实验现象：火焰明亮且伴有浓黑烟点燃12C6H6＋5O212CO2＋6H2O（1）氧化反应②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。三、化学性质：（2）取代反应①苯与溴的反应（不溶于水、密度比水大的无色油状液体）（溴代反应）+Br2FeBr3HBr+H

5、Br思考：如何除去溴苯中溶解的溴？中学实验用如图装置制取少量溴苯，请填写下列空白：（1）导管b的作用有两个，一是导气，二是起的作用。（2）反应过程中在c导管的下口附近可以观察到白雾出现，这里是由于反应生成的遇水蒸气而形成的。（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，观察到现象：。（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有色不溶于水的液体，这是溶解了的粗产品溴苯。（5）写出烧瓶a中发生的反应的化学方程式：冷凝回流HBr有淡黄色沉淀生成褐溴单质NO2+HO-NO2浓H2

6、SO4H+H2O水浴加热硝基苯(2)硝化反应：1.取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性50°~60°，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大（3）加成反应+3H2催化剂环已烷总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应小结：易取代、能加成、难氧化三、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）。（A）二氧化硫（B）苯（C）丙烷（

7、D）乙烯下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是（）。A．苯的一溴取代物没有同分异构体B．苯的邻位二溴代物只有一种C．苯的间位二氯代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（   ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒

8、，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。可怕的苯