C3对称的有机小分子手性配体的合成及其在潜手性酮还原中的应用研究

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1、兰州大学硕士学位论文C<,3>对称的有机小分子手性配体的合成及其在潜手性酮还原中的应用研究姓名：李高强申请学位级别：硕士专业：化学、有机化学指导教师：梁永民20080501兰州大学硕士学位论文中文摘要本论文主要研究了以}脯氨酸为起始原料，c3对称的有机小分子手性配体的合成及其在硼烷参与下对潜手性酮的不对称还原反应。共由三部分内容组成：第一部分是关于C3对称在不对称催化和手性识别中的应用研究。C3对称不仅在视觉艺术是一门迷人的学科，而且在众多领域尤其化学领域更是如此。近年来，关于C3对称的研究已经受到了各国化学家的极大关注，尤其体现在对不对

2、称催化和手性识别的应用研究中。在这部分我们主要介绍了有关C3对称的一些基本概念，发展过程，多种C3对称配体的合成以及它们在不对称催化和手性识别方面的应用。第二部分是关于潜手性酮的不对称硼烷还原的研究。随着Corey小组成功地将脯胺醇用于硼烷参与的潜手性酮的不对称还原反应之后，合成新的手性氨基醇配体并研究其在手性嗯唑硼烷催化的不对称还原反应成为一个新的研究热点。在这部分，我们主要对潜手性酮的不对称硼烷还原反应进行了综述和讨论。第三部分是关于C3对称的手性磺酰胺配体的合成及其对硼烷参与的潜手性酮的还原研究。我们从天然三．脯氨酸出发，经过五步反

3、应，高产率地合成了C3对称的手性磺酰胺配体。该配体在对硼烷参与的潜手性芳香酮的还原中，获得了很高的立体选择性(upto97％ee)。反应完成后，只需经过简单的萃取和洗涤过程就可实现对该配体高纯度，高产率地回收。回收配体经四次循环使用，在催化活性方面，并没有发现明显的损失。关键词：c3对称，潜手性酮，嗯唑硼烷，不对称还原。II

4、兰州人学硕上学位论文AbstractThisdissertationconcernsthestudiesonthesynthesisofachiralsmallorganicmolecularligands埘吐laC

5、3-symmetryaxisstartingfromL—prolineanditsapplicationintheasymmetricborane—mediatedreductionofprochiralketones．Itmainlyconsistsofthefollowingthreeparts：Thefirstpartisaboutthestudyontheapplicationofc3symmetryinasymmetriccatalysisandchiralrecognition．C3symmetryisafascinating

6、subjectnotonlyinvisualart，butalsoinothersubjects．especiallyinchemistry．Thechemistsfromallovertheworldhaspaidmuchattentiontoc3symmetry,especiallyinasymmetriccatalysisandchiralrecognition．Inthispart，itconcernsthebasicconceptanddevelopmentprocessofC3symmetry，thesynthesisofma

7、nyc3-symmetricligandsandtheiapplicationinasymmetriccatalysisandchiralrecognition．Thesecondpartisaboutthestudyontheborane—mediatedreductionofprochiralketones．Aftertheaminoalcoholwassuccessfullyusedintheborane-mediatedreductionofprochiralketonesbyCoreyetal，theresearchfocuse

8、sonthesynthesisofnovel，chiral，aminoalcoholligandsandtheirapplicationintheasymmetricreductionusingchirall，3，2一oxazaborolidinesascatalysts．Inthispart，Wemainlyreviewsanddiscussestheborane．mediatedreductionofprochiralketones．ThethirdpartisaboutthesynthesisofaC3一symmetricchira

9、lsulfonamideligandanditsapplicationinborane—mediatedreductionofprochiralketones．WesynthesizedaC3