烃的含氧衍生物的性质

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1、烃的含氧衍生物的性质一、醇的性质CH3CH2OH活泼金属①HX②氧化反应①③脱水反应分子内脱水②④分子间脱水①或②C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrC—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质2C2H5-OH+2Na→2C2H5-ONa+H2↑2、醇的催化氧化规律⑴—OH在首位的被氧化为醛；⑵—OH在中间的被氧化为酮；⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化；R-CH-R′→R-C-R′(酮)

2、OH

3、

4、OR-C-R′→不反应R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)（在--C碳上有

5、2个H时）（在--C碳上有1个H时）（在--C碳上无H时）3、醇的脱水反应规律①分子内脱水②分子间脱水—消去反应—C—C—HOH浓H2SO4△—C=C—+H2O—取代反应R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′浓H2SO4△思考：C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？∣∣注意：★醇和卤代烃的消去条件不相同:醇→浓H2SO4、△；卤代烃→NaOH醇溶液、△★乙醇生成乙烯时，必须注明170。C;乙醇生成乙醚时，必须注明140。C答案：4种注意：①制无水乙醇时，把工业酒精与

6、新制的生石灰混和再加热蒸馏。②用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。③引入－OH的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯的水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2。④乙醇不能萃取溴水中的溴。练习：下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()C-OH酸性显色反应取代反应缩聚反应溴代硝化—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O二、酚的性质1、以苯酚为例的酚羟基的性质⑴⑵苯酚的酸性①苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。③苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。②苯酚酸性极弱，水溶液不能使指

7、示剂变色。—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3思考：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？⑶苯酚的其他性质：①易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤。②65℃以上与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。③与浓溴水作用生成白色沉淀，遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚的两种方法。A．M的分子式为C18H20O2B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C．

8、1molM最多能与7molH2发生加成反应D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2B2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质．如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：练习：某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种C1．化学性质(以CH3CHO为例)三、醛的化学性质（1）、醛既有氧化性,又有还原性，以还原性为主。CH3CH2OH→C

9、H3CHO→CH3COOH氧化还原氧化←（2）能发生银镜反应的不一定是醛，可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等。注意：与新制Ag(NH3)2OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配、不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬

10、浊液要随用随配、不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸2、醛基的检验练习：(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验—CHO，后检验.(2)醛类物质发生银镜

11、反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行．四、羧酸OR—C—O—H酸性酯化RCOOHRCOO－+H+2、弱酸性：3、酯化反应:OOR-C-O-H+H-O-R′R-C-O-R′+H2O浓H2SO4注意：羧酸中碳氧双键不能加成。1、羧酸的结构简式：4、甲酸①结构式：H－C－O－HO醛基羧基②具有醛和羧酸的双重性质：2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O常温浓H2SO4HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O△五、酯类R-C-O-R′O→来自酸来自醇2、酯在酸