有机化学4有机化合物的物理性质

有机化学4有机化合物的物理性质

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1、第4章有机化合物的物理性质(2学时)4.1分子间作用力4.2有机化合物的物理性质4.2.1有机化合物的沸点4.2.2有机化合物的熔点4.2.3有机化合物的溶解度4.2.4相对密度4.2.5折光率4.3常见有机化合物的物理性质和物理常数本章作业:p111页,4-1;p112页,4-2;4-3分子间作用力有机化合物的物理性质主要受分子间作用力的影响色散力氢键静电力4.1分子间作用力4.1分子间作用力色散力色散力当非极性分子在一起时,由于分子中电荷分布不均匀,在运动中产生的瞬时偶极距,瞬时偶极距间的相

2、互作用称为色散力。影响色散力的因素分子的极化率分子的接触表面----分子量,碳原子之间的连接方式色散力的存在和特点极性和非极性分子中色散力没有方向性和饱和性4.1分子间作用力静电力:极性分子偶极距间的相互作用力静电力只存在于极性分子中影响静电力的主要因素:分子的偶极矩越大,分子间的静电力也越大。静电力对有机化合物物理性质的影响:分子间的静电相互作用使分子发生定向排列,使化合物的沸点、熔点升高。静电力4.1分子间作用力氢键的产生:当氢原子与电负性很强、原子半径很小、负电荷比较集中的原子-FON相连

3、时,与这些原子的非共用电子对产生静电的吸引作用而形成氢键氢键具有饱和性和方向性。氢键的特点氢键对分子的物理及化学性质起着重要的作用1对熔沸点的影响-----分子间氢键能使沸点升高,常使熔点升高;2对溶解度的影响-----如果溶质和溶剂间形成氢键,溶解度大幅提高;3对化合物光谱的影响-----氢键几乎能改变所有光谱中的谱峰位置;4对化学性质的影响------分子内氢键能改变多种化学性质。氢键醇羟基:游离态二聚体多聚体3600~3640cm-13500~3600cm-13200~3400cm-1氢键

4、对有机化合物红外光谱的影响二.分子间作用力对有机化合物沸点的影响:1分子如果通过氢键结合成缔合体,则沸点明显升高。2极性越大,沸点越高;氯乙烷(12.3C),正丁烷(-0.5C)3如分子极性相同,分子量越大沸点越高;正丁烷(-0.5C),正戊烷(36.1C)4如分子极性相同,分子量也相近,则分子间接触面积越大沸点越高;正戊烷(36.1C),异戊烷(27.9C),新戊烷(9.5C)5能够形成分子内氢键的分子的沸点往往比相对应异构体的沸点低。4.2.1有机化合物的沸点一.沸点---在一

5、定压力下液体沸腾时的温度。4.2有机化合物的物理性质4.2.1有机化合物的沸点4.2有机化合物的物理性质分子内氢键对沸点的影响245℃281℃三有机化合物沸点变化规律:1一般来讲,不同类型有机物沸点高低顺序为:酰胺〉羧酸(双分子締合的二聚体)硝基化合物〉近分子量的醇〉近分子量的醛酮同碳数的酯〉近分子量炔〉同碳数烯〉同碳数烷烃2相同类型有机物沸点高低规律:(1)同系物沸点随分子量增大而升高(2)同碳异构体中:直链〉支链4.2.1有机化合物的沸点正戊烷(36.1C),异戊烷(27.9C),新

6、戊烷(9.5C)4.2.2有机化合物的熔点一熔点----常压下固体变为液体时的温度有机化合物的熔点低于离子型化合物二分子间作用力对有机化合物熔点的影响氢键分子的极性相对分子质量的大小分子在晶格中的排列----非极性分子三有机化合物熔点变化规律C=CClClHHC=CClClHHbp60.547.7mp-80.5-49.84.2.3有机化合物的物理状态种类气体液体固体烷烃1-4个碳5-17个碳18个碳以上烯烃2-4个碳5-18个碳19个碳以上炔烃2-4个碳5-18个碳19个碳以上芳烃单环多为液体

7、多数多环及稠环卤代烃氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷小于15个碳15个碳以上醇1-12个碳13个碳以上醚甲醚,甲乙醚多数醚酚多数酚醛酮甲醛12个碳以下12个碳以上羧酸1-9个碳10个碳以上羧酸衍生物低级高级硝基化合物脂肪族多数芳香族胺甲胺,二甲胺,三甲胺,乙胺丙胺高级胺4.2.4有机化合物的溶解性一溶剂的分类:非极性溶剂:烃类,芳烃类,醚类,卤代烃等极性溶剂极性质子溶剂:水,醇,胺,酸极性非质子溶剂:丙酮,乙腈,DMSO,DMF溶剂4.2.4有机化合物的溶解性常见溶剂的介电常数H2O(水)78.5HCOO

8、H(甲酸)58.5HCON(CH3)2(N,N-二甲基甲酰胺)36.7CH3OH(甲醇)32.7C2H5OH(乙醇)24.5CH3COCH3(丙酮)20.7n-C6H13OH(正己醇)13.3CH3COOH(乙酸或醋酸)6.15C6H6(苯)2.28CCl4(四氯化碳)2.24n-C6H14(正己烷)1.88判断溶剂极性:ε>15,极性溶剂,ε<15,非极性溶剂二溶解的过程1离子型化合物形成水合离子2非离子化合物相似相溶原理相似相溶-----普遍的经验规律氢键对溶解度的影响有机化合物在水中的溶解

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