本科毕业论文--N-芳基咪唑化合物合成研究

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1、扬州大学本科生毕业论文目录摘要…………………………………………………………………………………………1ABSTRACT……………………………………………………………………………………11.引言………………………………………………………………………………………22.实验部分………………………………………………………………………………42.1仪器与试剂………………………………………………………………………………42.2配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联吡啶的合成……………………………52.2.1二乙酰吡啶基吡啶季铵碘盐的制备…………………………………………………

2、52.2.2查尔酮的制备…………………………………………………………………………52.2.3配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联吡啶的合成…………52.2.4配体化合物的红外谱图和核磁谱图…………………………………………………62.3联吡啶参与催化芳基咪唑的合成………………………………………………………72.3.1反应方程式及合成方法………………………………………………………………72.3.1.1N-苯基咪唑的合成………………………………………………………………72.3.1.2N-苯基-4-甲基咪唑的合成………………………………………………………82.

3、3.1.3N-4-乙酰基苯基咪唑的合成……………………………………………………82.3.1.4N-4-甲基苯基咪唑的合成………………………………………………………92.3.1.5N-4-苯基苯基咪唑的合成………………………………………………………92.3.1.6N-4-甲氧基苯基咪唑的合成……………………………………………………112.3.1.7N-4-硝基苯基咪唑的合成………………………………………………………123.结果与讨论……………………………………………………………………………144.致谢…………………………………………………………………………………175.主要参

4、考文献……………………………………………………………………………186.附录…………………………………………………………………………………2133扬州大学本科生毕业论文N-芳基咪唑化合物合成研究班级:制药工程0601姓名:吴立浩指导老师:王存德教授摘要以芳卤(溴苯、对溴甲苯、对溴硝基苯等)和咪唑为原料,DMF为溶剂,Cs2CO3为碱,CuI作为催化剂,取代联吡啶为配体,在氮气保护下,120oC反应,以较高产率合成了一系列的N-芳基咪唑化合物。目标化合物的产率在50–97%之间,溴苯及咪唑上的取代基对目标产物的收率有着重要的影响。关键词:溴苯;N-芳基咪唑;咪唑;联吡啶Stu

5、dyonsynthesisofN-arylimidazolecompoundsABSTRACTAseriescompoundsofN-arylimidazolewereeffectivelysynthesisedwitharylhalide(bromobenzene,p-bromotoluene,p-bromonitrobenzeneandsoon)andimidazolebyusingCs2CO3asabase,CuIasacatalyst,substitutedbipyridineasaligandinDMFsolventsingoodyieldsat1200Cunde

6、rN2.Theyieldoftargetcompoundsisbetween50and97%,Thesubstituentofbromobenzeneandimidazolehasanimportanteffectingtotheyieldsofthetargetproduct.Keywords:bromobenzene;N-arylimidazole;imidazole;bipyridine33扬州大学本科生毕业论文一、引言咪唑类化合物是一类倍受化学家们关注的物质,由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位性能,因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉[1]。

7、又因为咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物,其具有一个闭合的大π键,其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子,因此它具有芳香性,既显弱酸性,又能显弱碱性。这就决定了咪唑发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性[2];也决定了咪唑类化合物具有诸如:配位络合性,电子、质子的传递性等优良性能;更决定了这类化合物具有广泛的应用价值。它不仅是生物体内组氨酸的组分,也是核糖核酸(DNA)和脱氧核糖核酸中嘌呤的组分,咪唑结构也含在肌肤、组氨酸等生物酶内[3];它的弱碱性在组氨酸中起传递质子并使简单

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