探索六芳基二咪唑类化合物的合成与光致变色性能研究

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1、东南大学硕士学位论文六芳基二咪唑类化合物的合成与光致变色性能研究姓名：杨为华申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：肖国民20030101杨为华东南大学硕士学位论文摘要丫560%光致变色材料具有分辨率高、直接成像和反复使用等优点，它在近代科学技术和日常生活中具有极大的潜在用途。本文对六芳基二咪哇类的光致变色化合物进行研究，此类化合物光致变色性能良好，但在国内研究甚少。作者在文献调研的基础上，以二芳基乙二酮、芳基甲醛及乙酸钱为原料，经过环合、氧化两步反应合成7种不同取代基的六芳基二咪哇，并对它们的结构进行表征。用正交试验方法设计实验方案，研究了各种因素(溶剂、原料配比、氧

2、化剂、反应温度及时间等)对反应收率的影响，进而确定较佳工艺条件。六芳基二味哇是通过分子的自由基解离来产生光致变色现象的典型。在光辐射下，分子内发生均裂，形成了具有很强的电子自旋共振作用的游离基而产生了颜色变化。作者对合成出的不同取代基六芳基二咪哇的光致变色性能进行了测试，具体包括六芳基二咪哇的时间分辨吸收光谱、荧光性能，测得吸收峰处吸光度值随时间的变化，对光致变色反应的动力学过程进行了分析并根据理论公式计算出光反应的量子产率、抗疲劳性和热稳定性。作者在性能数据的测试基础上，结合相关的结构理论，试图揭示出六芳基二咪哇类化合物的分子结构与光致变色性能之间的关系，得到一些近似的

3、结论。希望对六芳基二咪哇类化合物在光信息存储材料中的应用起到抛砖引玉的作用。关键词:六芳基二咪哇.光致变色，时间相关光谱ABSTRACTPhototropicmaterialshavegreatadvantageofhighresolution,directlyimagingandbeingrepeatedlyused.Thustheyhavemuchpotentialpurposeinmoderntechnologyanddailylife.ThisarticleinvestigatedhexaaryIbisimidazolesasphototropicmaterial

4、.Theyareverygoodinphototropism,whileseldomstudiedathomeOnthebasisofliterature,fivehexaarylbisimidazolesweresynthesizedfrombenzil,arvlacetateandammoniumacetatethroughtwostepsofcvclizationandoxidation.TheirstructureswereidentifiedbyIRspectra,elementalanalysisandelsemethods.Experimentsweredo

5、nebyorthorhombicdesign,andfactorsthataffectyieldofproductwereresearched.Ultimatelytheoptimalconditionweredetermined.Itwasprovedthatphototropyisstipulatedbythereversiblephotodissociationofhexaarylbisimidazolesintotwotriarylimidazolylradicals.Theirphototropismwereinvestigatedonthebasisofmea

6、suringtime-resolvedspectroscopyandfluorescencespectrum.ThenthemechanismofHABIphotodissociationwasuncovered,andsomephototropicparameterswereobtainedthroughkineticcalculating.Dependingupondatameasuredinexperimentandlinkingstructuretheory,authortriedtofindoutthestatedrelationofHABI'smolecule

7、structureandphototropism.Authorwishthatthisstudycouldworkintheapplicationofhexaarylbisimidazolesasonetypeofinformationstoragematerials.Keywords:Hexaarylbisimidazoles,PhotochromismTime-resolvedspectroscopy杨为华东南大学硕士学位论文绪言光致变色是指化合物在吸收光谱显著改变的两个状态之间的可逆性变化，这种变化在一个方向是由光的照射