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《多芳香基咪唑类π-共轭材料的合成与性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、分类号UDC密级公开硕士研究生学位论文多芳香基咪唑类π-共轭材料的合成与性能研究申请人:黄欣学号:2151149培养单位:化学化工与材料学院学科专业:有机化学研究方向:药物合成化学指导教师:孙志忠教授初文毅教授完成日期:2018年4月23日中文摘要中文摘要有机小分子发光材料具有较强的化学修饰性和较高的荧光量子效率，及其独特的光学和电化学性能而备受关注。多芳基咪唑类化合物由于其主体的刚性共轭结构有利于电荷有效的注入和传输，而且具有较高的热稳定性，因此可以作为有机发光主体材料。本文通过DFT理论计算设计了三类具有荧光特性的多芳基
2、咪唑类衍生物，再通过环合反应和偶联反应等合成步骤获得目标化合物，经过IR、NMR和HRSM等手段对所有的产物进行了结构表征与确认，并通过TGA、UV、PL和CV对它们的热性能、光物理性能和电化学性能进行了研究：以4-溴苯甲醛为原料，与不同芳基硼酸发生Suzuki偶联反应，再与2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐发生环合反应，最后再进行烷基化反应，合成了七种多芳基取代双咪唑衍生物。实验结果表明这些化合物由于双咪唑杂环分子结构的引入，显示出更好的热稳定性，同时烷基链的引入还可以提高产物的溶解性能，因此提高了这类化合物的器件加工性能。
3、该类化合物具有良好的PL特性，发射峰位于深蓝色区域（424-478nm）内，表明该化合物具有深蓝光发射性能，可作为潜在的深蓝色发光材料。以二苯基乙二酮和苯胺为原料，经过环合反应和Suzuki偶联反应合成了七种单取代芳基单咪唑衍生物。该类化合物由于具有较好的共轭结构和溶解特性，可在溶液和固体状态下均可以发射稳定的蓝光，可作为潜在的蓝色发光材料。这类化合物较深的HOMO能级（5.33-5.68eV）低于ITO（4.7eV）的功函数，可以有效降低空穴注入发射层的能垒，提高器件效率。以二苯基乙二酮和对溴苯胺为原料，经过环合反应和Su
4、zuki偶联反应合成了五种双取代芳基单咪唑衍生物。由于分子中含有两个侧臂取代的1,4,5-三苯基咪唑共轭结构，使得该类化合物均具有相对分离的HOMO和LUMO分子轨道能级，这种特性将有利于制备热激活延迟荧光材料。关键词：多芳基咪唑衍生物；蓝色发光材料；热稳定性；光物理性质；共轭结构；环合反应；Suzuki偶联反应I黑龙江大学硕士学位论文AbstractOrganicsmallmoleculeluminescentmaterialshaveattractedmuchattentionduetotheirstrongchemic
5、almodificationandhighfluorescencequantumefficiency,aswellastheiruniqueopticalandelectrochemicalproperties.Multi-arylimidazoleswiththerigidconjugatedstructurearefavoredforefficientinjectionandtransportofcharge,andhavehighthermalstability,sothesecompoundsareexpectedt
6、obecomeorganiclight-emittinghostmaterials.Inthispaper,threekindsofmulti-arylimidazolederivativeswithfluorescentpropertiesweredesignedbyDFTtheory,andthenthetargetcompoundsweresynthesizedthroughcyclizationreactionandcouplingreaction,etc.Thestructuresofthetargetcompou
7、ndswereconfirmedbyIR,NMRandHRSM.Thethermalstabilities,photophysicalandelectrochemicalpropertiesofthetargetcompoundsweretestedbyTGA,UV,PLandCV.4-Bromobenzaldehydeasthestartingmaterial,sevenmulti-arylsubstitutedbis-imidazolederivativesweresynthesizedthroughSuzukicoup
8、lingreactionwithdifferentarylboronicacidsandcyclizationwith2,3,5,6-tetraaminopyridinehydrochloride,thenfollowingbyalkylation.Theexperimentalresul
