N－芳基咪唑化合物合成研究本科论文

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1、河北化工医药职业技术学院目录一、引言3二.实验部分62.1仪器与试剂62.2配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2，2'-二联吡啶的合成62.2.1二乙酰吡啶基吡啶季铵碘盐的制备：62.2.2查尔酮的制备：72.2.3配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2'-二联吡啶的合成72.2.4配体化合物的红外谱图和核磁谱图72.3联吡啶参与催化芳基咪唑的合成92.3.1反应方程式及合成方法：92.3.1.1N-苯基咪唑的合成92.3.1.2N-苯基-4-甲基咪唑的合成102.3.1.3N-4-乙酰基苯基咪唑的合成112.3.1.4N-4-甲基苯基咪唑的合成112.3.1.5N-4-苯基苯

2、基咪唑的合成122.3.1.6N-4-甲氧基苯基咪唑的合成142.3.1.7N-4-硝基苯基咪唑的合成15三、结果与讨论173.1谱图解析173.2可能机理183.3结论18四、致谢20五．参考文献21六．附录24附:英文文献及翻译24中文翻译:3135河北化工医药职业技术学院N－芳基咪唑化合物合成研究班级：化药1202姓名：韩一明专业：制药工程系化学制药专业摘要以芳卤（溴苯、对溴甲苯、对溴硝基苯等）和咪唑为原料，DMF为溶剂，Cs2CO3为碱，CuI作为催化剂，取代联吡啶为配体，在氮气保护下，120oC反应,以较高产率合成了一系列的N-芳基咪唑化合物。目标化合物的产率在50–97%之间，溴苯

3、及咪唑上的取代基对目标产物的收率有着重要的影响。关键词:溴苯;N-芳基咪唑；咪唑；联吡啶StudyonsynthesisofN-arylimidazolecompoundsABSTRACTAseriescompoundsofN-arylimidazolewereeffectivelysynthesisedwitharylhalide(bromobenzene，p-bromotoluene，p-bromonitrobenzeneandsoon)andimidazolebyusingCs2CO3asabase，CuIasacatalyst，substitutedbipyridineasaligan

4、dinDMFsolventsingoodyieldsat1200CunderN2.Theyieldoftargetcompoundsisbetween50and97%，Thesubstituentofbromobenzeneandimidazolehasanimportanteffectingtotheyieldsofthetargetproduct.Keywords:bromobenzene；N-arylimidazole；imidazole；bipyridine35河北化工医药职业技术学院一、引言咪唑类化合物是一类倍受化学家们关注的物质，由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位

5、性能，因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉[1]。又因为咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物，其具有一个闭合的大π键，其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子，因此它具有芳香性，既显弱酸性，又能显弱碱性。这就决定了咪唑发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性[2];也决定了咪唑类化合物具有诸如:配位络合性，电子、质子的传递性等优良性能;更决定了这类化合物具有广泛的应用价值。它不仅是生物体内组氨酸的组分，也是核糖核酸(DNA)和脱氧核糖核酸中嘌呤的组分，咪唑结构也含在肌肤、组氨酸等生物酶内[3];它的弱碱性在组氨酸中起传递质子并使简单脂进行水解的作用。近来己

6、有报导咪唑化合物以及和咪唑有关的含氮杂环碳烯合物可以在绿色化学和有机金属化学中作为离子体应用，使咪唑类化合物的合成应用范围得以扩大[4-5]。由于咪唑类化合物结构的优越性和生理活性、反应活性以及其它优良特性，它的应用十分广泛。因此，百余年来咪唑及其衍生物的合成及用研究从未间断，至今仍十分活跃。芳基取代咪唑衍生物是一类重要的有机化合物，也是制备光致变色材料的重要中间体。光致变色是指某些物质在紫外光或可见光的照射下会产生变色，而当光线消失之后又会可逆地变到原来颜色的现象.光致变色化合物被广泛应用于图像处理、光信息存储、可变光密度的滤光、摄影模板和光控开关领域[6]。近年来，由于发现它们具有很强的光

7、学二阶非线性和较高的杀菌活性等，使对芳基取代咪唑类化合物的合成及物理化学性能研究非常活跃[7]。某些芳基咪唑化合物还具有除草[8]、杀菌[9]、和消炎[10]等作用。可将咪唑的生物活性应用于人造血浆、药物缓释剂、抗代谢病等药物的合成[11-14]。它们在生物制药、化学发光、有机光电等领域有着广泛的应用[15]。咪唑的衍生物可以作为很好的环氧树脂促进剂,具有毒性低、刺激性小等特点[16],在其他精细