试析水溶性氮杂杯[4]芳烃的合成及其与过渡金属离子的配合研究

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1、分类号：O625.13单位代码：10110华水北溶学号：s20070211性赵氮素薛杂粉转杯[4]茹中北大学芳烃硕士学位论文中的北合中大成北学及大其水溶性氮杂杯[4]芳烃的合成及其与过渡学与过渡金属离子的配合研究金属离子的配合硕士研究生韩豪研究指导教师曹端林教授韩学科专业化学工艺豪中北大学2010年5月26日图书分类号O625.13密级非密UDC硕士学位论文水溶性氮杂杯[4]芳烃的合成及其与过渡金属离子的配合研究指导教师（姓名、职称）曹端林教授申请学位级别工学硕士专业名称化学工艺论文提交日期年月日论文答辩日期2010年5月31日学位授予日期年月日论

2、文评阅人高艳阳答辩委员会主席司马天龙2010年5月26日原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：日期：关于学位论文使用权的说明本人完全了解中北大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许

3、学位论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以公布学位论文的全部或部分内容（保密学位论文在解密后遵守此规定）。签名：日期：导师签名：日期：水溶性氮杂杯[4]芳烃的合成及其与过渡金属离子的配合研究摘要作为超分子化合物主体，杯芳烃对阳离子、阴离子和中性分子的高度选择性一直是化学家和生物学家关注的焦点，尤其它的酶模拟功能对生命科学的研究有很重要的价值。但是难溶于水的特点极大地限制了它在这方面的应用，因此有关水溶性杯芳烃的研究和拓展是杯芳烃化学发展的一个新的重要的方向。以三聚氯氰和间苯二胺为原料，碳酸钾为缚酸剂，四氢呋喃

4、为溶剂，冰浴条件下合成：N,N-二(4,6-二氯-1,3,5-均三嗪)-1,3-苯二胺(AC1)，产物为浅黄色粉末，产率为90.4%，熔点为235-238℃。以AC1和间苯二胺为原料，DIPEA为缚酸剂，丙酮为溶剂，35℃下合成：四氮杂(m-二氨基苯基)[2]-1,3,5-均三嗪[2]杯[4]芳烃(AC2)，产物为四角星状晶体，产率为35%，熔点大于300℃，并采用质谱、核磁共振光谱和红外光谱对其结构进行了表征。首次以AC2和氨基乙磺酸为原料，氢氧化钠为缚酸剂，DMF为溶剂，90℃下合成了水溶性杯芳烃：四氮杂(m-二氨基苯基)[2]-{2-氨基乙磺

5、酸基-1,3,5-均三嗪}[2]杯[4]芳烃(WAC1)，产物为浅土黄色晶体，产率为50%，熔点大于300℃，并采用质谱，核磁共振光谱和红外光谱对其结构进行了表征。首次以AC2和N,N-二甲基丙二胺为原料，N,N-二甲基丙二胺自身为缚酸剂，DMF为溶剂合成了水溶性的杯芳烃：四氮杂(m-二氨基苯基)[2]-{2-N,N-二甲基丙二胺基-1,3,5-均三嗪}[2]杯[4]芳烃(WAC2)，产物为棕色晶体，产率为50%，熔点为219-222℃，并采用质谱、核磁共振光谱和红外光谱对其结构进行了表征。+2+2+2+3+以水溶性杯芳烃WAC1、WAC2为主体、

6、过渡金属离子Ag、Cu、Zn、Mn、Fe为客体，利用紫外分光光度计研究了它们的配合性能和配合比。结果表明两种水溶性杯+2+2+2+3+芳烃不仅在水溶液中有良好的溶解性，而且可以与Ag、Cu、Zn、Mn、Fe形成配合比分别为1:1、1:2、1:2、1:2和1:1的超分子化合物。关键词：水溶性氮杂杯芳烃合成过渡金属离子配合Thesynthesisofwater-solubleazacalix[4]areneandthestudyoftheircooradinationonthetransitionmetalionsAbstractAsthehostmo

7、leculeofsupermolecular,theabilityofcalixarenesaboutcomplexionoftheionsandneutralmoleculesaswellasanaloghighlyselectiveenzymefunctionhaslongbeenafocusofattentionofchemistsandbiologists.Butthefeatureofinsolubleinwatergreatlylimitsitsresearchinthisareaandthesynthesisofwater-solub

8、lecalixareneisoneoftheimportantdirectionsforthedevelopmentofc