n-芳氧基苯基氨基酸酯的合成及生物活性研究

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1、：密级：分类号？硕±研究生学位论文Ｎ－芳氧基苯基氨基酸醋的合成及生物活性研究专业；植物保护研究方向：新农药研究与开发研究生：陈然指导教师：李俊凯教授１论文起止日期：２０３年９月至２０１６年４月分类号；；密级鐵硕±研究生学位论文Ｎ－芳氧基苯基氨基酸＠旨的合成及生物活性研究专业：植物保护研究方向：新农药研究与开发研究生：陈然指导教师：李俊凯教授．论文起止日期：２０１３年９月至２０１６年４月Ｓ－ａｒ－ｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＢｉｏａｃｔｉｖｉｔ

2、ｉｅｓｏｆＮｙｌｏｘｙｐｈｅｎｙｌＡｍｉｎｏＡｃｉｄＥｓｔｅｒｓＭａｏｒ；ＰｌａｎｔＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎｊＤｉｒｅｃｔｉｏｎｏｆＳｔｕｄｙ：ＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＤｅｖｅｌｏｍｅｎｔｏｆＮｅｗｐＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓＧｒａｄｕａｔｅＳｔｕｄｅｎｔ：ＣｈｅｎＲａｎＳｕｅｒｖｉｓｏｒ：Ｐｒｏｆ．ＬｉＪｕｎｋａｉｐＣｏｌｌｅｅｏｆＡｒｉｃｕｌｔｕｒｅｇｇＹａｎｔｚｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｇｙＳｅｔｅｍｌ把ｒ２０１３１：０Ａｒｉｌ２０１６ｐ，ｐ，摘要二

3、一苯礎类除草剂是类光活化原化嘛原氧化酶抑制剂，主要用于大豆、推生巧防除阔叶杂草：，苗前或苗后使用。这类除草剂有个共同特点在植物体内的传导极其有限．，对于杂草地下部位作用不明显，这就大大限制了这类产品的使用范围和作用效果。直到将二苯酷类除草剂和易于传导的苯氧簇酸类除草剂进行拼接，得到作用机理完全不同的芳氧苯氧丙酸类除草剂，其传导性才得到根本改善。受此启发，本试验Ｗ芳氧苯氧丙酸醋类化合物为先导化合物，引进氨基酸结构，合－芳氧基苯基氨基酸酷类化合物成Ｎ。这种结构可能会保持芳氧苯氧丙酸类化合物。的优良活性

4、，；同时由于其含有氨基酸官能团可能增加在植物组织中的传导性本试验采用从头合成的方法－，得到Ｎ芳氧基苯基氨基酸醋类化合物，并通过核磁共振Ｈ谱和高分辨质谱对新化合物结构进行了确证，采用室内小杯法测定化＇＇合物对聘草（及舶ｎｏｃＡ／ｏａｃｍｓｇａ＆Ｌｉｎｎ．Ｂｅａｕｖ．）和油菜（公ｒａＭｉｃａｏｗｎｅｓ化ｉｓＬ．）（）ｐ的生物活性。４一试验共合成２个新化合物，所有新化合物对碑草根芽生长都具有定的抑制－－－－－－－４５２却帷氧基５）２４－－活性。化合物２［（硝基弹胺萄丙酸石醋（Ｂ、［（３硝基５滨－２－－４－３－硝基

5、－２－化礎氧基化晓氧基）苯胺基］丙酸己鹏（Ｂ口）、２［（）苯胺基］丙酸乙酷Ｂ２－４－－－２－Ｂ２２－４－５－－２－（１６）、［（５漠喀瞎氧基）苯胺基］丙酸己酷（１）、［（漠嚼巧氧基）－艺酸石酷－－－－－－－苯胺基（Ｂ２２）、２４口硝基２嗦巧氧基辟胺基巧酸石醋（）、２４５］［［（－２－２４）ＩＣ都低于５０ｍＬ硝基嗦巧氧基辟胺萄乙酸乙酷（Ｂ的对稗草根ｓｏｇ／，其中５－３０硝基取代的略巧类化合物（Ｂ２４）活性最高．３５０ｍ／Ｌ）约为对照药剂，ＩＣｓｏ（ｇ两倍，略低于对照药剂高效氣化甲禾灵对碑草根的作用。新化合物对

6、稗草芽的活５－２４）性远低于对照药剂，其中活性最高的化含物为硝基取代的略巧类化合物（Ｂ。新化合物对油菜根的ＩＣｓｏ都在１１０ｍｇ／ＬＷ内，明显优于对照药剂高效氣化甲８２－４－－－２－禾灵的１．１２２ｍｇ／Ｌ。对油菜芽的広５〇除２５Ｓ氣甲基化巧氧基）苯胺萄丙［（酸乙醋（Ｂ２）外，其余化合物抑制中浓度均低于对照药剂。其中唾巧类化合物活－Ｎ０性好于化巧类化合物。总体上来讲５２取代的峰巧化合物活性最好。－室内生物测定结果表明，新合成的Ｎ芳氧基苯基氨基酸酷类化合物对禾本科植物稗草的抑制活性低于商品化的芳氧苯

7、氧丙酸醋类除草剂，表明氮元素的引入并未提鳥活性，反而使活性有所降低，化合物在输导性上的提高也并不显著。初步的构效关系比较发现芳香环上不同取代基对化合物生物活性影响不同，吸电子－基Ｎ０２取代的化合物活性更高。氮元素的引入对阔叶植物油菜的活性有较大的提高，可Ｗ指导研究开发新的防除阔叶杂草的除草剂。－；Ｎ芳氧基苯基氨基酸酷，关键词，氨基酸合成，生物活性ＩＡｂｓｔｒａｃｔＴｈｅｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｒｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ，ｗｈｉｃｈｅｘｅｒｔｔｈｅｉｒｅｆｆｅｃｔｉｎｔｈｅｌｉｇｈｔ，

8、ａｒｅｋｎｏｗｎｔｏｔａｒｇｅｔ化ｔｈｅｅｎｚｙｍｅｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎｏｇｅｎｏｘｉｄａｓｅ（ＰＰＯＸ）．Ｔｈｅｙａｒｅｍａｉｎｌｙｕｓｅｄｔｏｃｏｎｔｒｏｌｂｒｏａｄｌｅａｆｗｅｅｄｓｉｎｓｏ