浅谈friedel-crafts酰基化反应合成α-氯代芳香酮类化合物

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1、浙江大学硕士学位论文Friedel-Crafts酰基化反应合成α-氯代芳香酮类化合物姓名：郭永华申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：杨立荣20040201浙江大学硕}学位论文摘要2、一氯苯乙酮及它的衍生物是一种重要的有机合成中间体，在医药、农药、塑料、液晶等I_qk生产上有着重要的应用。苯乙酮衍生物的不对称还原合成手性醇，制备手性药物是现在研究的热点。Friede]一Crafts酰基化反应是一类重要的基础有机反应，是合成芳香酮的主要反应。本论文研究的目的就是为实验室制备2、-氯苯乙酮及它的衍生物，作为进行手性拆分研究的底物。首先以氯苯为反应物研究了合成单取代2、_氯苯乙酮衍

2、生物的各种反应条件，并得到了优化的反应条件和工艺：无水三氯化铝作催化剂；溶剂为二硫化碳；温度为15—20℃；物料配比：rl(无水三氯化铝)：rl(氯乙酰氯)：n(氯苯)=1．8：1．2：1．0；反应时间为4h。在优化的反应条件和工艺下合成了以下芳香酮：2乙氯苯乙酮、2_氯一4一氟苯乙酮、2’，4一二氯苯乙酮、2、_氯一4一溴苯乙酮、2、-氯一4甲基苯乙酮、2、-氯一4一乙基苯乙酮、2’一氯一4一甲氧基苯乙酮、2、一氯一4一苯基苯乙酮。以间二氯苯为反应物研究了合成双取代2I氯苯乙酮衍生物的各种反应条件，并得到了优化的反应条件和工艺：无水三氯化铝作催化剂；反应温度为50—55’C；物

3、料配比为n(氯乙酰氯)／n(间二氯苯)=1．2，n(无水三氯化铝)／n(间二氯苯)=1．7；反应时间为4h。在优化的反应条件和工艺下合成了以下芳香酮：2、一氯一2，4一二氟苯乙酮、2、，2，4一三氯苯乙酮、2、一氯一2，4一二甲基苯乙酮、2’，3，4一三氯苯乙酮、2I氯一3，4一二甲基苯乙酮。此外还合成了3一氯一卜苯丙酮和3一氯一卜(n一噻吩)丙酮，获得了高纯度产物和，收率也很高，其中3一氯一卜苯丙酮经不对称还原得到的R-3一氯一卜苯丙醇是合成R一托莫西汀的起始原料，S-3一氯一卜苯丙醇是合成S一氟西汀的起始原料，3一氯一卜(a一噻吩)丙酮是合成度洛西汀的起始原料。所有合成产物都

4、进行了红外谱图的结构鉴定并的大了确认，并且测定了熔点和溶解性。关键词：Friede]一Crafts酰基化，合成，无水三氯化铝，氯乙酰氯，3一氯丙酰氯，2I氯苯乙酮衍生物，3一氯一1一苯丙酮，3一氯一卜(n一噻吩)丙酮塑!!!查兰堡!．兰竺笙塞垒!!!!垒!!ABSTRACT2、．chloroacetophenoneanditsderivativesareimportantintermediatesinorganicsynthesis，appliedinvariousareasofthefinechemicalindustry,suchaspharmaceutical，pestic

5、ide，plastic，liquidcrystals．Asymmetricreductionofacetophenonederivativespreparingchiralaromaticalcoholhasbecomeallewfocusofstudy．Friedel—Croftsaeylationisimportantandfundamentalorganicreactionsforpreparingaromaticketones．Theaimofthisworkistoprepare2"-chloroacetophenonederivatives．Studyingacyla

6、tionofchlorobenzenepreparing2、，4一dichloroacetophenone，alloptimumprocessingconditionofthesynthesisofmono—substituted2"-acetophenonederivativesWasobtained．Bythereactionofmono—substitutedbenzene，chloroacetylchlorideandaluminumchlorideanhydrousinmoleratioofI：1．2：1．8withcarbondisulfideassolventat1

7、5-20"Cforabout4h，weprepared2"-chloroaeetophenone，2"-ehloro-4-fluroacetophenone，2、，4一dichloroacetophenone，2"-chloro-4一bromoaceto—phenone，2"-chloro-4-methylacetophenoue，2"-ehloro一4一ethylacetophenone，2'-chlo-ro·4一methoxyacetophenone，2"-chloro一4-