探索罗丹明b类衍生物的合成及表征

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1、稻蠲⑧天洋又謦=目近代第一所大学硕士学位论文一114'11嘎■科

2、强■疆■■¨c___学科专业：化学工艺作者姓名：腔二红指导教师：汪宝和副研究员天津大学研究生院2005年12月中文摘要本文以罗丹明B为原料合成了一系列的烷基罗丹明B酯，优化了合成工艺，检测了烷基罗丹明B酯的荧光特性，采用甲基罗丹明B酯作为探针，建立了共振散射光谱法测定痕量DNA浓度的方法。在以SOCl2为酰化剂，醇与罗丹明B摩尔比为10：1，反应温度为70℃(甲基罗丹明B酯的反应温度为60℃)，反应时间为7h条件下，可以得到收率在80％以上的烷基罗丹明8酯。荧光特性分

3、析结果表明：与罗丹明B相比，烷基罗丹明B酯的最大吸收和发射波长有一定红移，荧光强度增加；烷基链的长度对烷基罗丹明B酯的最大吸收和发射波长及荧光强度影响不大；甲基罗丹明B酯最大吸收和发射波长不受浓度的影响，而荧光强度随浓度增加而增加：随着溶剂极性的增加，其最大吸收和发射波长红移，而荧光强度降低；随着激发光照射时间的增加，其最大吸收和发射波长无变化，而荧光强度明显降低，且在极性溶剂中降幅大于其在非极性溶剂中。合成了5(6)一硝基、氨基、碘代、溴代、氯代和氟代罗丹明B，优化了合成工艺，检测了荧光特性。荧光特性分析结果表明：与罗丹明B相比，

4、5(6)一硝基罗丹明B最大吸收和发射波长红移，而荧光强度减弱；5(6)一氨基罗丹明B，最大吸收和发射波长红移，荧光强度增强；5(6)一卤代罗丹明B荧光强度增加，最大吸收和发射波长红移，其最大吸收和发射波长与荧光强度的增加顺序为I

5、heanalyticalconditionsoftheresonancelightscaReringareoptimizedandtheworklineis&awn．WhellSOCl2isusedastheacylatingagent．methylalcoholtorhodamineB=10：1(moleratio)，reactiontemperatureis70。C(methylrhodamineB604c)andreactiontimeis7h，theyieldsofproductsareabove80％．Thefluores

6、cenceanalyticalresultsshowthatthemaximumabsorptionandemissionwavelengthofalkylrhodamineBesters，comparingwimrhodamineB，generateredshiftandthefluorescenceintensitytonemorethanrhodamineB．Itisindicated血atthecarbon．chainofankylrhodamineBestershave1ittleinfluenceonthefluores

7、cenceintensity．TothemethylrhodamineBester,themaximumabsorptionandemissionwavelengthsarenotaffectedbytheconcentrationwhilethefluorescenceintensityenhancesastheconcentrationincreases；themaximumabsorptionandemissionwavelengthsgenerateredshiftwitlltheenhancingofthesolventp

8、olaritywhilethefluorescenceintensityweakens；themaximumabsorptionandemissionwavelengthshavenochangeswithincreasingoftheirradiatingtime，butthefluorescentintensityreducesapparently．MethylrhodamineBesterCanbeusedtodetermineDNAconcentration．5(6)-nitro，anmio，iodic，bromic，chl

9、oroandfluororhodamineBweresynthesized．111esyntheticprocessWasoptimized．The5(6)-aminorhodammeBmodifiedbyelectrondonora