探索双烯类液晶单体的合成研究

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1、河北科技大学硕士学位论文双烯类液晶单体的合成研究姓名：李帅申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：任培兵;赵地顺20090501摘要4一(2一(4一(4一甲基苯基)环己基)乙烯基-1-(卜乙烯基环己基)环己烷是一种非常重要的双烯类新型液晶化合物，它具有低粘度、低极性、高弹性常数比(K33依11)等优良的物性参数，将其用于混晶材料中可以显著改进LCD器件的陡度和视角，提高液晶显示器件的响应速度，在中高端STN和TFT液晶材料具有良好的应用前景。但是，其结构非常复杂，合成难度非常大，成本高，极大限制了该类产品的应用。因此本文设计了一条合成4一(2一(4

2、一(4一甲基苯基)环己基)乙烯基一卜(卜乙烯基环己基)环己烷的新工艺路线，其合成工艺分为三部分：第一步，以3，3一二甲基一1，5一二氧杂螺[5．5]十一烷一9一酮和对溴甲苯为起始原料经过格氏、脱水、加氢、脱保护、Wittig、水解、转位j还原、卤代等十步反应合成了反-4-(47一甲基苯基)环己基甲基碘三苯基膦。通过优化反应条件，提高总收率。第二步，以4一(1，4二氧杂螺[4．5]-8-癸基)环己酮为原料经过Wittig、水解以及转位等七步反应合成4一(4’一乙烯基环己基)环己基甲醛，进行表征，并对环己烷的顺反异构转位工艺进行优化。第三步，以自制的反-

3、4-(47一甲基苯基)环己基甲基碘三苯基膦和4一(4’一乙烯基环己基)环己基甲醛为原料经过Wittig反应合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)环己基)乙烯基一卜(卜乙烯基环己基)环己烷，并进行表征。本文提出一条合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)环己基)乙烯基一1一(1一乙烯基环己基)环己烷的新工艺路线，打通此路线将极大降低双烯类液晶的成本，为此类液晶在液晶产品中的应用奠定坚实的基础，因而具有显著的经济和社会效益。关键词中间体；4一(4’一乙烯基环己基)环己基甲醛；合成；液晶；3,3一二甲基一1，5一二氧杂螺[5．5]十一一9一酮；河北科技大学硕士学

4、位论文Abstract4一(2-(4一methylphenyl)cyclohexyl)ethenyl—l-(1一ethenylcyclohexyl)cyclohexaneisaveryimportantnewliquidcrystalmaterials．ItcanbeusedinmixingliquidcrystaltoimprvethecapabilityofLCDbecauseoftheirelasticratio(K33／Kl1)andothergoodparameters．Newliquidcrystals，cyclohexaneseries

5、liquidcrystalsanddoublealkeneseriesliquidcrystalsarewidelyusedinTFTLCDfortheirlowpolaritywhichresultinlowviscosity,highvoltageholdingratioandlowbirefringence．Therelationshipbetweenstructureandpropertiesofliquidcrystalscompoundshasbeensummarized，whichgivescluestothedesignofnewty

6、pesofliquidcrystalsandformulationofmixture．Onaccountofthecomplexstructure，itisverydifficulttosynthesizethiscompound．·Firstly,thecompoundoftrans一4-(47-methylphenyl)cyclohexylmethyltriphenyl．phosphaniumiodidewassynthesizedfrom1-bromo-4一methylbenzneand3,3-dimeb—hyl一1，5一dioxaspiro[

7、5．5]undecan一9一onebyGrignardreaction，dehydrationreaction，cat-alytichydrogenation，WiRigreaction，hydrolization，isomerization，reductionwithpotassiumborohydridandSOon．Secondly,thecompoundof4’-vinylbi(cyclohexane)一4-carbaldehydewassynthe．sizedfrom4．(3，3一dimethyl一1，5-dioxaspiro[5．5]un

8、decan-9-y1)cyclohexanonebyWittigreaction,isomerization