探究芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸的研究

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1、錾≯穆潺黧芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸的研究摘要不饱和脂肪酸及其衍生物氧化裂解制备二元羧酸，是一类重要的有机化学反应。生物柴油技术的发展，使不饱和脂肪酸甲酯成为一类来源稳定的化工原料，其化工利用将拓展生物柴油产业链，带来经济效益和社会效益。本文研究芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸，具有重要应用价值，也有一定理论意义．本文研究了不饱和脂肪酸甲酯的二羟基化，使用双氧水为氧化剂。论文比较研究了以下3种途径：(1)以钨酸为催化剂，在叔丁醇溶剂中的二羟基化。该方法不可避免的问题是，随不饱和脂肪酸甲酯的转化率提高，邻二醇会被进一步氧化；(2)以钨酸为催化剂，无

2、溶剂条件下的直接二羟基化反应：该方法的问题是，双氧水有明显分解，而且随不饱和脂肪酸甲酯的转化率提高，产物邻二醇的选择性下降；(3)不饱和脂肪酸甲酯在甲酸或乙酸存在下环氧化，进一步水解得到邻二醇。该方法过程相对复杂，优点是不饱和脂肪酸甲酯转化率为98％时，邻二醇总的选择性达到85％。本文进一步研究了邻二醇的氧气氧化裂解，使用Co／W二元催化剂。邻二醇可以有效地转化为壬酸和相应的二元酸单甲酯。研究结果表明：邻二醇物料中残余双键会发生烯丙位的氧化；另一方面，与邻二醇相对应的醚、酯不能被氧化裂解。由芥酸甲酯氧化制备十三烷二浙江工业大学硕士学位论文酸

3、，其选择性直接取决于邻二醇的选择性。本文还研究了叔丁醇溶剂的回收，探索研究了离子液体作为萃取剂应用于叔丁醇水溶液的萃取精馏。通过实验测定，比较了6种离子液体对水．叔丁醇体系的选择性。结果表明：乙酸型离子液体【emim][OAc]具有较低的粘度和熔点，选择性也较好，具有规模化应用前景。关键词：芥酸甲酯，氧化裂解，十三碳二酸，离子液体浙江-T业人学硕士学位论文oXIDATIoNoFMETHYLERUCATEFORPREPARATIONOFBRASSYLICACIDABSTRACTItisatypeofimportantorganicreacti

4、onsthatunsaturatedfattyacidsandtheirderivativesoxidativecleavagereaction，whichdicarboxylatesispreparedthrough．Unsaturatedfattyacidmethylesterbecomestablechemicalrawmaterialsourcewiththedevelopmentofbio—dieseltechnology,it’Schemicalapplicationwillmakebio—dieselindustrychain

5、expand，andbringaboutsignificanteconomicandsocialbenefits．Thispaperinvestigatedthatbrassylicacidisobtainedbymethylemcateoxidationreaction，whichhasimportantapplicationvalueandsignificanttheoreticalsignificance．Inthispaper,thedihydroxyreactionoftheunsaturatedfattyacidmethyles

6、terisinvestigated，hydrogenperoxideisusedasoxidant．Thecomparativestudyisdoneinthefollowingthreeways：(1)Thedihydroxyreactionprocessintert—butylalcoholsolvent，takingtungsticacidascatalyst．Inthismethod，aninevitablequestionexistedthat，vicinaldiolwillbefurtheroxidizedwiththeconv

7、ersionrateofunsaturatedfattyacidmethylesterimproved．(2)Thedihydroxyreactionprocessdirectlyonsolvent-freeconditions，takingtungsticacidascatalyst．Theproblemofthismethodisthat，hydrogenperoxidedecomposeobviously,theproductofvicinaldiol。Sselectivitydecreasewiththeconversionrate

8、ofunsaturatedfattyacidmethylesterimproved．(3)Epoxidationreactionofunsaturatedfattyacidmet