功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究

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1、分类号：学校代码：10426密级：学号：4013050014专业硕士学位论文PROFESSIONALMASTERDEGREETHESIS功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究作者：史守敬：岳美娥指导教师王明慧学科专业：化学工程专业代码：085216研究方向：精细有机合成2015年6月8日功夫酰胺、噻唑烷酰胺衍生物的合成与苯氧威合成工艺的研究摘要本文主要由三部分内容组成：苯氧威的合成工艺研究；N-芳基功夫酰胺的合成及生物活性研究；氰基亚胺基噻唑烷酰胺的合成及生物活性研究。OOCH2CH2NHCOOEt苯氧威（结构式）纯品为白色固体，它是新一代昆虫生长调节剂，具有高效

2、、低毒、环境相容性好等优点。该药杀虫专一，对低龄幼虫有效，可防治鳞翅类害虫及观赏类植物上的吮吸式口器害虫。由于目前苯氧威合成工艺存在反应条件苛刻而且收率不高的问题，本文深入探讨了苯氧威的生产工艺。在参考苯氧威合成工艺的相关文献基础上，分别探讨溶剂、温度、催化剂、反应时间等反应条件对实验结果的影响，并采用核磁共振、气相质谱联用仪、液相等仪器进行结构确认和纯度测试。经过一系列的实验和工业化中试生产，最后确定采用在130℃温度条件下，甲苯作溶剂，四丁基溴化铵作催化剂，碳酸钾做缚酸剂，反应6个小时的工艺条件，并经过重结晶纯化，得到较高收率和纯度的苯氧威。由于氟原子的特殊性质，显著地增加了

3、含氟化合物的生理活性和稳定性，有机氟新农药品种发展很有前景，含氟农药已成了现在农药行业开发与应用的重要品种之一。本文主要将N-R1-2-氨基-3-甲基-5-氯代苯甲酰胺与功夫酰氯结合，得到含氟的新的有机化合物N-芳基功夫酰胺，同时，改变连接氨基的R1基团，得到系列含氟酰胺衍生物，同时探索并优化了反应条件以提高反应收率。对合成的化合物经提纯后进行杀虫活性测试，进而从中选取活性好、实用的新品种。含氟N-芳基功夫酰胺化合物结构通式为：CHO3HClNCCF3OClNHRR=Ph，Cl-Ph，(CH3)2CH，CH3OCH2CH2CH2，(CH3)2NCH2CH2CH2，CH3CH2CH

4、2CH2，Ph-NH，(CH3)2NCH2CH2。氰基亚胺基噻唑烷衍生物具有良好的杀菌活性，本文用功夫酰氯、对氯苯甲酰氯、硫代对氯苯甲酰氯、4-氯二苯氯甲烷、2-氯乙醛缩二甲醇与2-腈基亚氨基-1，3-I噻唑烷进行反应，合成了5个新型酰胺和烷基胺类化合物，在噻唑烷的结构基础上引入了不同的取代基，测定了其杀菌活性。关键词：苯氧威含氟农药功夫酰胺噻唑烷酰胺杀虫剂杀菌剂IISYNTHESISOFKUNGFUAMIDE、THIAZOLIDINEAMIDEDERIVATIVEANDTHESYNTHESISPROCESSOFFENOXYCARBABSTRACTThispaperismadeu

5、pofthreeparts:Synthesisprocessoffenoxycarb;SynthesisandbiologicalactivityofN-arylkungfuamides;Synthesisandbiologicalactivityofthiazoli-dinecarboxamideFenoxycarbpureproductisanewgenerationofinsectgrowthregulator,whichhasalotofadvantages.Forexample，highefficiency,lowtoxicityandgoodenvironmental

6、compatibilityandsoon．Italsohasinsecticidalspecificityandhasagoodeffectonspecificpests.Theproductionprocessofpreviousfenoxycarbexistedmanydefects,suchascumbersomeprocess，arshreactionconditionsandthelowyield,thereforethisarticlemainlyexplorestheproductionprocessofFenoxycarb．Inreferencetothebasi

7、sofpreviousdocumentsandsynthesisoffenoxycarb,thispaperwillexploretheeffectsof1solvent，temperature，catalyst，reactiontimeontheexperimentalresults.WeuseHNMR,gasmassspectrometry,highperformanceliquidchromatographytoidentifystructureandpurityoffen