丙硫菌唑关键中间体的合成工艺研究

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1、硕士学位论文丙硫菌唑关键中间体的合成工艺研究学科专业化学工程学位类型专业学位研究生姓名陈明明兰支利教授导师姓名、职称陈明研究员论文编号S-1500727湖南师范大学学位评定委员会办公室二零一五年五月分类号密级学校代码10542学号201337120044丙硫菌唑关键中间体的合成工艺研究StudyontheSynthesisofthekeyintermediateofProthioconazole研究生姓名陈明明兰支利教授指导教师姓名、职称陈明研究员学科专业化学工程研究方向有机催化湖南师范大学学位评定委员会办公室二零一五

2、年五月湖南师范大学学位论文原创性声明，，本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导肺的指导下，本独立进行研究工作所取得的成果？除文中已经注明引用的内容外论文不含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的作品成果。对本文。的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中明确方式标明本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。曰学位论文作者签名：话明胡年＾月期南师范大学学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全、使用学位论文的规定，了解学校有关保留研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属湖南师范大

3、学。同意学校保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南师范大学可化将本学位论文的、全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可Ｌ义采用影印缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于１、保密□年解密后适用本授权书。，在／２、不保密Ｄ。＂‘Ｖ（请在）Ｌ义上相应方框内护码＾吗：／曰作者签名：１辣３日期从Ｋ年月＂＊导师签名曰期：＾。４年《月／之曰；Ｉ摘要低毒、高效、广谱是三唑硫酮类杀菌剂丙硫菌唑的显著特征，是具有多种禾谷类

4、作物病菌害的克星。近几年，丙硫菌唑的需求市场在不断的扩大，2015年11月，随着其国外专利的即将过期，对丙硫菌唑的合成工艺的研究也就越来越深入。目前国内对于丙硫菌唑的整个合成工艺的研究还不成熟，关键中间体均无销售。因此，对丙硫菌唑特别是其关键中间体的合成路线进行研究，提高各步路线的收率，降低生产成本，意义非常重要。鉴于此，本论文通过大量的文献调研和阅读，优化了丙硫菌唑关键中间体1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的合成工艺路线，具体开展的研究工作如下：1.以α-乙酰基-γ-丁内酯和氯气为原料、二氯乙烷作溶剂合成了α-氯-α-乙酰

5、基-γ-丁内酯，优化了合成工艺路线，通过LC、GC-MS确定为α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯。在优化条件下产物含量为97.5%，收率为95.7%。该工艺路线反应条件温和、操作相对简单、收率相对较高。2.以α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯和固体光气为原料，在通氮气条件下经水解、开环、脱羧、氯化合成3,5-二氯-2-戊酮。通过GC、GC-MS、确定产物为3,5-二氯-2-戊酮，在优化反应条件下产物含量为93.5%，收率为87.6%。该路线的研究提高了产物的收率，避免了大量的含盐废水，更易于工业化。3.以3,5-二氯-2-戊酮

6、、氢氧化钠为原料、氯化甲基三丁基铵为催化剂，合成1-氯-1-乙酰基环丙烷，优化了合成工艺路线。通过GC、GC-MS确定为1-氯-1-乙酰基环丙烷，在优化工艺条件下该产物的含量为91.8%，收率为86.2%。4.以1-氯-1-乙酰基环丙烷、磺酰氯为原料，合成1-氯-1-氯乙酰I基环丙烷，优化了合成工艺条件。经中和处理后，在优化条件下产物1的含量87.8%，收率为76.6%，通过GC-MS、HNMR确定为1-氯-1-氯乙酰基环丙烷。关键词：丙硫菌唑α-氯-α-乙酰基-γ-丁内酯3,5-二氯-2-戊酮1-氯-1-乙酰基环丙烷

7、1-氯-1-氯乙酰基环丙烷IIABSTRACTLowtoxicity,highlevelofefficacy,extremelybroad-spectrumofactivityarethesignificantfeaturestotriazolinthionesfungicide,prothioconazoleisthebaneofcerealcropswithavarietyofpestsanddiseases.Inrecentyears,prothioconazolemarkethasexpanded,sothes

8、tudyofprothioconazoleofthesynthesisprocessismoreandmoreimportant.Fornow,prothioconazoleofentiresynthesisprocessresearchisnotverymature.Highcostofinputs.Therefore,thes