蚤休皂苷、海星皂苷goniopectenoside b的类似物和pectinioside e的全合成研究

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1、学校代码10459学号或申请号201212151778密级硕士学位论文蚤休皂苷、海星皂苷GoniopectenosideB的类似物和PectiniosideE的全合成研究作者姓名：席元导师姓名：张福义教授俞飚研究员学科门类：理学专业名称：药物化学培养院系：化学与分子工程学院完成时间：2015年05月Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterSyntheticStudyofPariphyllinB、StarfishSaponins:Go

2、niopectenosideBderivativesandPectiniosideEByYuanXiSupervisor:FuyiZhangMedicinalChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMay2015原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研宄所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研宄作出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本

3、人承担。月曰学位论文作者：$fu01学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：$曰期：>坟年<月摘要

4、摘要一、PariphyllinB的全合成蚤休皂苷(PariphyllinB)是由印度化学家在1972年从中药七叶一枝花中分离出的一种薯蓣皂甙，具有一定的抗菌、抗肿瘤活性。我们以工业化的薯蓣皂苷位甙元为原料，以L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖为糖砌块，经24步，以14.4%的总收率，完成了PariphyllinB的首次全合成。二、海星皂甙GoniopectenosideB类似物的合成GoniopectenosideB是由意大利化学家Zoll等1995年从海星Goniopectendemonstrans中分离得到了一种新的海星皂甙，

5、具有抗生物淤积活性。为了研究其构效关系，在完成了该化合物全合成的基础上，我们以D-葡萄糖，D-木糖，和肾上腺甾酮为原料，合成了其四个糖链类似物，与其全合成路线相比，该类似物的合成路线非常简洁。三、海星皂苷PectiniosideE的全合成研究PectiniosideE于1988年由日本的SasakI等从海星AsterinaPectinifera中分离得到，这种海星皂苷具有潜在的抗肿瘤活性。由于其β-OH酮的侧链极易断链，至今尚没有全合成报道。我们尝试了用Dithiane-Coupling试剂对环氧基团进攻引入边链，在脱除硫缩酮时没有

6、得到需要的产物，也尝试了酮还原策略，同样未能成功。最后采用了取代其酸性较强的α-H的策略，该部分工作正在探索中。关键词：全合成蚤休皂苷海星皂苷IAbstractAbstract:1.TotalSynthesisofPariphyllinBPariphyllinBwasisolatedfromParispolyphylla.Itshowsantibiosisandanti-tumoractivities.Forit’sakindofDerrideMichaelsothecommercialavailabletriterpenoidal

7、saponinsDiosgeninswasusedasOleandrigenin.ThenweLinkthemonosaccharidebuildingonebyone，afterglobledeprotectionaccomplishedthefirsttotalsynthesisofPariphyllin.Thesynthesisspendsoverall24stepsand14.4%yieldwithaconvergentlinearsequenceofonly16steps.2.SynthesisofStarfishSapo

8、ninGoniopectenosideBderivativesGoniopectenosideB,togetherwithgoniopectenosideAandC,wasisolatedfromGoniopectendemonstr