人参总皂苷酸降解物的化学成分研究及人参二醇的结构修饰

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1、人参总皂苷酸降解物的化学成分研究及人参二醇的结构修饰Studiesonchemicalconstituentsofaciddegrationproductsofthetotalginsenosidesfromthepanaxginsengandstructuralmodificationofpanaxadiol作者姓名：刘竞研专业名称：药物化学指导教师：尹建元教授学位类别：医学硕士答辩日期：2015年6月2日中文摘要人参总皂苷酸降解物的化学成分研究及人参二醇的结构修饰人参皂苷作为人参的主要活性成分，具有提高机体免疫力、调节中枢神经系统、清

2、除疲劳、延缓衰老、抑制肿瘤细胞生长、改善心脑血管等药理作用。文献报道人参皂苷具有较强的抗肿瘤活性，且能克服化疗药物常见的不良反应。因此以达玛烷型人参皂苷元为先导化合物对其进行结构修饰，对开发新型抗肿瘤药物具有极其重要的意义。本论文在课题组前期工作的基础上，以人参总皂苷为原料，采用酸降解方法，经分离纯化得到人参皂苷元20(R)-人参二醇（化合物1）、20(R)-人参三醇（化合物2）、新人参二醇(化合物3)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇(化合物4)和20(R)-原人参三醇(化合物5)。针对人参总皂苷酸降解物中产率较高，但

3、活性较差的人参二醇进行三氟化硼-乙醚反应，得到1个新型骨架的人参皂苷化合物，A-新达玛烷-8-烯-19,24-环氧-11-羟基(化合物6)。本实验方法简单可控，产物产率较高且副产物较少。应用MTT法测定修饰产物的体外抗肿瘤活性，研究对人肝癌细胞HePG-2、结肠癌细胞HCT116、人神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的增殖抑制作用。初步结果显示，人参皂苷元20(R)-人参二醇的结构修饰产物对细胞HePG-2、HCT116、SH-SY5Y细胞增殖均有不同程度的抑制作用，其中对人结肠癌细胞HCT116的抑制作用最强。关键词：人参皂苷元，结构修饰，

4、抗肿瘤活性IAbstractStudiesonchemicalconstituentsofaciddegrationproductsofthetotalginsenosidesfromthepanaxginsengandstructuralmodificationofpanaxadiolGinsenosidesareconsideredtobethemainbioactiveconstituentsofPanaxginseng,whichhavearangeofbiologicalactivitiesincludinganticancer

5、,angiogenesis,andneuroprotectiveeffects.Ginsenosideshaveshownbetteranticanceractivitiesinearlierstudyies,andcanovercomethecommonseriousadversereactionofchemotherapydrugs.Thus,ginsenosidescouldserveastheleadcompoundsandstructuralmodificationmaybenecessarytoobtaineffectivea

6、ntitumordrugs.Inthispaper,basedonthepreviousworkofourgroup,wedesignedandsynthesized20(R)-panaxadiol,20(R)-panaxatriol,neopanaxadiol,20(S)-damarane-3β,12β,20,25-tetrolanddammar-24-ene-3β,6α,12β,20(R)-tetrol,whichachievedfromacidhydrolysateofthetotalginsenosidesofPanaxginse

7、ngC.A.Meyer(Araliaceae).Ourstructuralmodificationwasmainlyobjectiveto20(R)-panaxadiol(compound1)withthereactionofBF3-Et2O;themethodoperationwassimple,andtheproductyieldwashigher.Herewegotanewskeletonofginsenosides,A-neo-dammar-8-ene-19,24-epoxy-11-hydroxy(compound6)thatwa

8、snotseenintheliteraturesofar.Wealsostudiedtheantitumoractivityofthestructuremodifiedproductinvit