修饰环糊精与黄酮类化合物包合物的制备及其抗氧化活性的研究

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1、分类号密级UDC编号硕士研究生学位论文论文题目（中文）：修饰环糊精与黄酮类化合物包合物的制备及其抗氧化活性的研究论文题目（英文）：Studyonthepreparationandantioxidationofinclusioncomplexesbetweenmodifiedβ-cyclodextrinswithflavonoids学院化学化工学院专业名称有机化学研究方向超分子化学研究生姓名杨松霖学号1523110038导师姓名赵焱职称教授2018年06月01日独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师

2、指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体。本人完全意识到本声明的，均已在文中以明确方式标明法律结果由本人承担。学位论文作者签名：如／８：年工月３日／学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论，即文的复印件和电子版。本人授权云，允许论文被查阅和借阅南师范大学可以将本学

3、位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。学位论文作者签名：ｆｅＵ指导教师签名Ａ年＾月３日＞泛年ｓ月日／ｇ／Ｙ摘要摘要花旗松素（TFL）、槲皮素（QCT）和桑色素（MH）是自然界中常见的黄酮类化合物。研究表明这些黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗过敏、抗肿瘤和降低血糖等良好的生物活性。尤其在抗氧化活性方面，这些化合物含有五个羟基黄酮的特殊分子结构，使其可与金属离子螯合阻断自由基的生成，还可通过与体内一些氧化酶结合，影

4、响其构型、构象，抑制酶的活性，从而抑制自由基的生成，因此黄酮类化合物作为一种天然的抗氧化剂引起了广泛的关注。但是其水溶性差，口服吸收性差，导致生物利用率低，极大地阻碍了其药理作用的发挥。多胺及酰胺类修饰环糊精（CDs）具有内疏水外亲水的特殊结构，胺基和酰胺基团可通过增加识别位点，来提高环糊精对客体分子的键合能力，从而改善药物分子的水溶性，使药物具有更好的生物利用度。本文合成了2种多胺修饰β-CDs和2种新型酰胺桥联β-CDs，制备了其与3种黄酮类化物的12种包合物，并表征，推测了可能的包结模式。采用紫外-吸收光

5、谱法，研究了所制备包合物的水溶性及其抗氧化活性。主要工作如下：1.合成了丙二胺单修饰β-CD（H1），丙二胺桥联β-CD（H2），丙二酰胺桥联β-CD（H3），琥珀酰胺桥联β-CD（H4），并通过1HNMR、MS、FT-IR等方法表征。2.制备了2种多胺修饰β-CD（H1、H2）与TFL、QCT和MH的6种新型包合物，通过1HNMR、SEM、XRD、FT-IR等方法进行表征。根据1HNMR和2DROESY谱图推断其可能的包结模式，利用紫外光谱法确定了主-客体以1:1的比例进行包合，进一步测定其稳定常数的大小。其

6、稳定常数的大小顺序为：KH2/MH>KH2/TFL>KH2/QCT>KH1/MH>KH1/TFL>KH1/QCT，探讨了主-客体尺寸和形状匹配关系、以及氢键相互作用对包合物稳定性的影响。3.制备了2种酰胺桥联β-CD（H3、H4）与TFL、QCT和MH的6种新型包合物，通过1HNMR、SEM、XRD、FT-IR等方法进行表征。推测了其可能的包结模式，采用紫外光谱法研究了主-客体的包结行为。结果表明主-客体之间形成了1:1的包合物，包合物稳定常数的大小顺序为：KH4/MH>KH4/TFL>KH4/QCT>KH3/

7、MH>KH3/TFL>KH3/QCT>KH2/MH>KH2/TFL>KH2/QCT>KH1/MH>KH1/TFL>I摘要KH1/QCT，从主-客体的尺寸匹配及几种弱相互作用力的贡献等方面探讨了主-客体识别作用机理。4.采用饱和水溶液法检测TFL、QCT和MH及其12种包合物的水溶性，并计算包合物的包结能力和包合效率。实验结果表明客体分子形成包合物后水溶性显著提高，增大了76-254倍，其增溶顺序与其稳定性结果相一致。通过DPPH自由基清除实验研究TFL、QCT和MH及其12种包合物的抗氧化活性，发现3种黄酮类化

8、合物形成包合物后均体现出较好的抗氧化活性，其中H1-4/TFL包合物，相对于TFL，在一定浓度范围内清除自由基能力增长非常明显，均可达到60~70%之间。H2-4/MH包合物，相对于MH，在其水溶性增长的情况下，抗氧化活性也得到了明显的提高。关键词：修饰β-环糊精；花旗松素；槲皮素；桑色素；超分子体系；抗氧化活性IIAbstractAbstractTaxifolin(TFL),quer