基于苯腙化合物的合成、结构测定和抑菌活性研究

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1、浙江工业大学硕士学位论文苯腙化合物的合成、结构测定和抑菌活性研究姓名：范铮申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：单尚;张国亮20060401苯腙化合物的合成、结构测定和抑菌活性研究中文摘要本文研究了2，4，6．三硝基苯肼的合成途径，并用对硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼、2，4，6-三硝基苯肼为原料与醛、酮合成了一些新苯腙化合物，用红外光谱，元素分析、核磁共振氢谱表征了部分化合物。采用X一射线单晶衍射仪测定了它们的晶体结构，得到一些有关苯腙结构的有意义结果。并用滤纸片抑菌圈试验法、最小抑菌浓度法对合成的化合物进行了抑菌活性试验，初步研究了苯

2、腙化合物结构与抑菌活性之间的关系。本文设计了一种新颖、简单的合成2,4．6一三硝基苯肼方法：在温和条件下，利用三硝基苯酚和磷酰氯为原料在N，N．二乙基苯胺催化下合成三硝基氯苯，进而与水合肼合成三硝基苯肼。试验了合成三硝基苯肼的多种反应条件，以薄层色谱、液相色谱为检测手段，用『E交试验法得到了优化的反应参数。再用列硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼、2，4，6．三硝基苯肼为原料与多种醛、酮反应合成一系列苯腙类化合物。采用自然蒸发法培养了3一氯苯乙酮．2，4-二硝基苯腙，苄叉丙酮．2，4-二硝基苯腙，3一甲氧基苯乙酮．2，4，6-三硝基苯腙，3一氯苯

3、乙酮一2，4，6-三硝基苯腙的单晶，使用x．射线单晶衍射仪测定了这些化合物的晶体结构，以上晶体结构为首次报道。抑菌试验方法：化合物配成10009Jml的浓度，选用大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉、青霉、啤酒酵母、野外分离未作鉴定的细菌、霉菌。采用滤纸片‘抑菌圈试验法进行初步筛选试验。对其中有抑菌活性的化合物，继续做l000gg／n11、50099／ml、25099／ml、12599／ml浓度下滤纸片抑菌试验与最小抑菌浓度(MIC)的测定。通过以上工作，我们发现噻吩乙酮．2，4，6-三硝基苯腙对大肠杆菌的最小抑菌浓度达到1099／ml，二苯羟

4、乙酮-2，4，6-三硝基苯腙对大肠杆菌的最小抑菌浓度达到1599／ml；3．甲氧基苯甲醛一2，4，6-三硝基苯腙对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度达到10Fg／ml，苄又丙酮．2，4，6-三硝基苯腙对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度达到10Fg／ml；2，4，6-三硝基苯肼对金色葡萄球菌和酵母的最小抑菌浓度达到2099／ml，况明该类化合物值得进一步研究。并以取代基团中含卤素、甲氧基、硝基、杂环、其它基团为分类条件，初步讨纶了苯腙化合物的构效关系。关键词：苯腙，合成，结构测定，抑菌试验StudyonSynthesis、StructureandAnt

5、ibacterialActivityofSomePhenylhydrazonesABSTRACT’Fhispaperstudiessynthesizemethodof2,4，6一trinitrophenylhydrazillc，AseriesofphenylhydrazoneramificationsWeresynthesizedbyp-nitrophewlhydrazine，2,4一dinilrophenylhydrazine，2,4：6一trinjIrophcnyJllydrazinewithaldehydeorketoneSomera

6、mificationlladbeencharacterizedbyiofratedspectra，elememaCanal?rsis，lq1-NHRspectraSeveralcrystalstructureofphenyjnydrazonesweredeterminedbysingal—or3，sta]X-raydiffractionanalysisWehavegottensignificanceresultaboutthecrystalstructureofphcnylhydrazone．Antibacterialactivitiesh

7、avebeentestedwithvahlesofinhibitoryzoneoffilterpapermethodandMICalsoStructure-activityrelationshipsofmolecularconstructandantibacteriatactivitieshasbeeninvestigatedanddiscussed．Wedevelopedaflewandsimplefi-anleworkforsynthesizing2,4，6一trJnitrophen—ylin)，drazineUsedpi_】ospho

8、rusoxychlorideandtrinitro—phenolandN，N—dieth3，lanilinebywayofcatalyzerIosynthesize2,4，6一t