新型抗氧剂ao-80的合成工艺研究

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1、、一麓§誊尊耋{}t《强：辩{ni?}硝8镳』纛蠛黛纛警硕“圭研究生学位论文鬟羲辫嚣羧嚣攀翳蚤遂毒‘燕《《鬟》癸窥煮纛誉羧鞠劐赣醚羧搔戆翠释§《》冀糕缀裁￡新型抗氧裁AO．80熬合成工艺研究搦要3,9一双{2-[3一(3-叔丁鏊一4一羟基一5甲基苯基)丙烯酸】-l，t．二甲肇1_2，4，8，10一四氧杂螺环十一烷(简称AO·80)足近年来开发的⋯种新型半受阻酚类抗氧制，蠢蔫，黼蠹渴来王泣位生产，也未霓磺宠开发方瑟豹投遵。本文隧零骧、异了戆、季戊四醇和3一(3-叔丁基一4，羟基．5．甲藻苯基)．N酸甲酯(简称

2、KY-250)为原料，通过两步羟醛缩台反应和酸交换反应，对抗氧剂AO一80的合成工慧进行了详细雨系绕的研究。以甲醛和异丁醛为原料，在三乙胺的催化作用下，通过羟醛缩合反应合成了2一甲基．2。羟争基聪醛。考察了加辩方式、原料配比、楼化刹用量、反应湿度秘反应时间等因素对反应结暴的影响。所确定的较佳反应条件是：采溺一次往加料，n(甲醚)：H(辨丁醛)：H(三乙脓)=1．1：l：0．06，反应时间6h，反应漱度70。C。粥努，残究涯鞠，2．攀基，2一势挈基瑶醛疑骞显著豹舞‘华特性，不黪嬲嶷滏干燥的方法进行干燥，而应采

3、用晾干的方式进行干燥。在上述较佳反应和干燥条件F，2。甲基．2。疑甲基丙醛的收率为94，9％。产物的结构由MS和IR进行了确谈。有关2一擎蒸。2一羟l；{={基爵醛静合成过程、分离精裁避程及缝构裘锰等逡褥懿详细丽系统的研究，目前未见文献报道。以求为溶剂，HCl为倦他刹，研究了2一甲基一2一羟甲罄罚醛与攀戊四醇的羟醛缩合反应。与文献中采聪的有机溶剂稻眈，筒纯了操作，反应结柬后，通过过滤的方法就能实现产物3,9．双(2-羟熬一1，1一二甲基乙基)一2,4，8，10一四氧杂螺环【5，5】十一滚(麓稳螺环二：醇>与

4、溶裁夔分褒，避免了有枫溶剡的蒸淫圜牧过程。实验所确定的较佳反成条件为：”(2．甲糕．2一羟甲蕊丙醛)：H(季戊四弹)：H(ttCI)=2_3：l：0，06，反应时间10h，反威温度60℃，在此条件下螺环：：醇的收率为兮4．2‰高予文献缱(80---90％)。首次对一锅法制备螺环二醇进行了研究。在甲醛和异丁醛的缩台反应结束磊，不经过分离秘干燥过程，直接加入盐酸和攀戊四醇进行下一步反应，螺环：醇的总收率为92，2％。与两步相魄，该法筒荜弱行，减少了2一甲纂2一羟甲鏊两醛的分离和干燥过程，简化了工艺流稷，降低了生

5、产成本。螺环二醇的收率与纯度与露步法籀当。该方法豹辑究寒冤文麸摄道。鬻褥产兹攘环二醇麓结秘基l歉鄹1HNMR证明正确。以有机锡一l为催化剂，用两步法线一锅法制得的螺环二二醇和KY-250为原料，采舔酪交换法对抗氧裁AO．80静含裁反应遴行了研究。实验繇臻定弱较襞反应条件为：／,／(KY250)：／,／(螺环二醇)："(有机锡一1)=2．4：l：0．044，反应时闽溉，反应滋瘦t90℃。爰终，产鑫分离穗镧试验承确定缒较佳重续鑫条俘为：溶剂是W(CH，OH)=90％的甲酚水溶液，用量是7ml／g粗产晶。在上述较

6、佳反应和重结晶象停下，产品收率在72％左右(高于文献报道值S3％)，产品纯度tr】达99。6％。舅辫，研究结采证韶，与分多法台成静漂琢二醇籀院，用一铺法合残的螺环二醇为原料所合成的抗氧剂AO一80产品的收率和纯度璧本相当，并且实验鳞暴的重现性较好，泌明⋯锅法合成的螺环二醇的旗量完全可以满足酯交换法合成AO．80抗氧帮的簧求。所制褥的AO一80产品通过IR，1HNMR和”CNMR证明结构正确。关键词：3。(3一叔丁熬．4．羟基．5．甲基苯基)一丙酸甲酯螺环二醇羟醛缡合灞交换挠氧裁AO一80STUDIESONS

7、YNTHESISOF3，9一BIS{2—13．(3．TERT-BUTYL一4-HYDROXV5-METHYLPHENYLlPROPIONYLOXY]一1，1一DIMETHYL}一2,4，8，10．TETRAOXASPIRO[5，5]UNDECANEASANOVELAN骶oXlDAN蕈ABSTRACT3,9一bis{2一【3一(3-tert-butyt一4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy]一{，l—dimethyl}一2，4，8，10-tetraoxaspiro[5，5

8、]undecane(AO一80)wasanewkindofantioxidantusedinplasticwhichhasbeenneithercommerciallyproducednorstudiedinlaboratory．Inthispaper,synthesisofAO一80wasstudiedthroughaldolcondensationandtransesterificationusingform