新型n-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成

《新型n-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、南京理工大学硕士学位论文新型N-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成姓名：刘永坦申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：叶志文20100601硕士论文新型N．酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成摘要本文设计了一系列化合物。先将4．溴丁酸乙酯与不同取代基的酚(对特辛基苯酚、对羟基联苯)进行Williamson醚合成反应，接着进行酯的水解、酸化反应制备羧酸。用制得的羧酸与二氯亚砜反应制备酰氯，最后与氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸)钾通过Schotten．Baumann缩合反应制备一系列的N．酰基氨基酸表面活性剂。优化了Williamson醚合成反应、酰化反应、Schotten．B

2、aumann缩合反应的工艺条件。优化条件下，各步反应的较优条件为：(1)醚化反应：在溶剂为DMF，反应温度为80℃，反应时间为5h，投料比POP：BBE=I：1．4的条件下，可得醚化产物最高收率为83％。(2)酰化反应：二氯亚砜既做溶剂又做氯化试剂，在70℃下反应2h，酰氯可得最好的收率。(3)Schotten．Baumann缩合反应：氨基酸与酰氯摩尔比为2：1，以3秒／滴的速度滴加酰氯的THF溶液，酰氯的THF溶液与氨基酸钾溶液的体积比为1：1，10％的KOH为缚酸剂，控制反应系统pH=9---,10，滴加酰氯时，温度控制在5℃以下，反应温度为O℃左右，反应时间为5h

3、。在此条件下，N．酰基氨基酸表面活性剂的收率为57．8％～66．5％。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物进行结构表征。关键词：N．酰基氨基酸、表面活性剂、Williamson反应、Schotten．Baumann反应Abstract硕士论文Thispaperdesignedaseriesofcompounds．First，Williamsonethersynthesisiscardedoutbythereactantsofethyl4．bromobutanoateandphenolwithdifferentsubstituent(4一(1，1，3，3-Tet

4、ramethylbutyl)phenoland4-Phenylphen01)．HydrolysisisnextconducttOprepareaseriesoffattyacids．Then,thecarboxylicacid(whichisjustgained)reactedwiththionylchloridetoproduceacylchloride，whichisfinallyreactedwimaminoacids(Glycine，Alanine，andValine)tomanufactureN-acylaminoacidSUrfactantsthroughS

5、choaen-BaumannCondensation．Thus，thereactingtechnologicalconditionsareoptimizedfortheEtherification,AcylationandSchotten—BaumannCondensation．Undertheseoptimizingconditions，theidealenvironmentforeachreactionis(1)Etherification：itshouldtakeDMFassolvent,keepreactingfor5hat80。C，andmakethemolr

6、atioofPOP'BBE=1：1．4．Theseconditionsalemet，themaximumyieldcanreach83％；(2)Acylation：itshouldusethionylchlorideassolventandchloridereagentaswell，keepthereactingfor2hat70"C；(3)Schotten-BaumannCondensation：itshouldtakemolratioofaminoacidsandacylchloride1：1，addacylchlorideataspeedofadropper6se

7、conds．whichhavingavolumeratiol：2forTHFsolution0fAcrylchlorinewithaminoacidpotassiumandhaving10％KOHsolutionastheroleofbindtheacid，controlthereactingsystemvaluepH=9-10，acylchlorideWasaddedatbeneath5"C，andthenkeepthereactingfor5hat0*C．Afterthat，theproductyieldofN—acylaminoac