天然产物malabaricone c的全合成研究

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1、pi7吖大学硕士学位论文作者邱速置完成日期2QQ2生三旦2Q目专姻川大学硕士学位论文天然产物MalabariconeC的全合成研究化学工艺专业研究生邱惊雷指导教师张志业副教授肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分一二芳基壬烷类化合物，其基本骨架的结构是在由9个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发现，天然存在的二芳基壬烷类化合物中，MalabariconeC具有重大的生物活性，如：杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对MalabarieoneC进行化学全合成，显得尤为重要。同时，可以对此

2、类化合物进行结构修饰改造，合成一系列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植物中分离出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的MalabariconeC的全合成。对MalabarieoneC的全合成，国内对此研究的较少，国外有少量的文献报道。但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以l，6-己二醇为原料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、Wittig反应、催化加氢和Dess-Martin氧化共六步合成了制备Malab

3、ariconeC所需要的一个中间体——-3，4．二甲氧基苯庚醛。然后，以问苯二酚为原料，通过缩合、酯化、Fries重排、水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备MalabariconeC所需要的另一个中间体——2．羟基一6-苄氧基苯乙酮。最后，3，4．二甲氧基苯庚醛和2．羟基．6．苄氧基苯乙酮进行Aldol缩和反应，得到B．羟基酮，B．羟基酮再经过对甲苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应，从而得到最终产物MalabariconeC。论文探讨了各步反应的反应机理，实验中采用TLC跟踪反应进程，对各步

4、反应产物应用MS、取及1蛐哝进行结构鉴定。研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在Wittig反应中，本文用正丁基锂代替文献四川大学硕士学位论文中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的Q．二H，反应收率为81．3％，比文献所报道的收率71％有了很大提高。在将3，禾二甲氧基苯庚醇氧化为3，4．二甲氧基苯庚醛一步中，由于文献所用的Swern氧化方法，反应条件苛刻，需要在．78℃的低温下反应，且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻，本文选用Dess．Martin氧化方法以代替Swem氧化，Dess-Martin氧

5、化反应条件温和，室温下反应，后处理简单，．只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可，且收率较高。通过合成天然产物MalabariconeC，人类可以大幅度降低对肉豆蔻属植物的依赖，从而降低该类产品的成本。关键词：二芳基壬烷，MalabariconeC，全合成塑型盔兰堡兰竺垡笙壅StudyonthetotalsynthesisofMalabariconeCGraduateStudent：QiuJingleiSupervisor：AssociateProf．动孤gzhjyeMyristtieaceousp

6、lantscharacteristicallycontainarareclassofnaturalproductscalleddiarylnonanoidswhichhaveninecarbonunitsbetwee0,twoaromaticrings．MalabariconeCisprovedtohavesignificantbiolo垂calactivitiessuchasnernatoeide．bactericideandantioxidant．SoitiSimportanttoobtainM

7、alabariconeCtbroughchemistrytotalsynthesis，andthen,wecanhaveastructuralmodificationforthisclassofnatnlfalproductst0discovernewdrugs．ThispapermainlystudiedthetotalsynthesisofMalabariconeC．Fewoftheinvestigationonthisfieldarestudiedinchina．Anditonlyhassev

8、eralpapersthatdiscussedthetotalsynthesisofMalabarieoneC，buttheyieldofchemicalintermediatetheybladewaslower,thereactionconditionswererigorous．Theresearchprojectofthispaperasfollows：Firstly,3，4-dimethoxyphenylheptanalwhichisamainintermedi