α-氯代十二酸制备α-癸基甜菜碱的工艺研究

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1、江南大学硕士学位论文α-氯代十二酸制备α-癸基甜菜碱的工艺研究姓名：蒋良宇申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：方云20080601摘要以天然脂肪酸的衍生物a一氯代十二酸(反．CDA)为原料合成一种新型两性表面活性剂仅．癸基甜菜碱(n．ca)，具有原料价格低廉、合成路线简单及产品综合性能良好等优点。本课题主要研究内容为：对仅一CDA的氨解反应进行理论研究；并模拟工业化生产流程，对仅．CDA制备a．CB进行工艺研究；建立产品定性定量的分析方法。从而选择一条经济、高效的工艺路线，为氨解反应的放大及进一步工

2、业化生产提供依据。主要得到以下结论：氨解反应产物的分析方面，建立高效液相．蒸发光散射检测法(HPLC—ELSD)分析a—CB的含量，通过a．CB回收实验和干扰物质实验等研究，表明HPLC。ELSD是一种比较准确的分析方法。并提出传统的磷钨酸滴定法不适合分析a．CB的含量，原因是产物中未反应的三甲胺对磷钨酸滴定a．CB过程有很大干扰影响。建立溴甲酚绿指示剂两相滴定法和气相色谱峰面积归一化法分析氨解反应产物中的残余脂肪酸的含量。并通过红外、质谱、核磁、元素分析、熔点分析、化学分析等手段对目标产物a．CB结构进

3、行鉴定。氨解反应的理论研究方面，研究了仅．CDA在与三甲胺氨解反应中邻位羧基对反应动力学和热力学的影响。实验结果表明，与普通氯代烷的亲核取代(SN)反应不同，邻位羧基参与效应使得加入NaOH不利于反．CDA的氨解反应动力学和热力学。一方面NaOH会使仅．CDA的a一碳原子电荷密度大幅度减小，减慢氨解反应速度，这一实验结果得到量子化学半经验法计算结果的佐证：另一方面NaOH会加剧仅．CDA水解生成副产物仅．羟基十二酸(仅．HDA)，使主产物a．CB的平衡产率下降。选择不同极性的溶剂对氨解反应研究，表明反应具

4、有SN2反应的特征。氨解反应的工艺研究方面，考察原料投料方式、原料投料比、反应物浓度、溶剂、反应温度等重要参数对氨解反应的影响，探索适宜工艺条件。并通过程序升温、选择催化剂、控制体系pH、去除Cl离子、添加NaCI、预先添加&．CB等对氨解反应进行研究，减少副产物a．HDA的生成，提高仅．CB的产率。提出最佳工艺条件为：以KI为催化剂，m(a．CDA)／m(KI)=100：预先添加质量分数为0．5％的a．CB水溶液；刀(三甲胺)／n(a．CDA)=3；仅．CDA的浓度为1．70mol／L；70℃条件下反应

5、8小时后，升温至100℃继续反应2小时，a．CB的产率达86．35％。其它反一长链烷基甜菜碱的合成方面，由a．氯代十四酸、仅．氯代十六酸以及a一氯代十八酸与三甲胺反应，成功地合成了a．十二烷基甜菜碱、仅．十四烷基甜菜碱、a．十六烷基甜菜碱，并对其合成过程进行了探索性工艺研究。关键词：a．癸基甜菜碱；a．氯代十二酸；氨解；工艺；邻位羧基；高效液相色谱．蒸发光散射检测法；反．长链烷基甜菜碱，‘．‘，：AbstractAbstractAnoveltypeofamphotericsurfactantsa-capr

6、icbetaine(仅-CB)waspreparedthrou曲ammonolysisoflongchainfattyacidderivative仅一chlorododecanoicacid(仅．CDA)wimtrimethylamine．Manyadvantagesofthesynthesiswerecheaprawmaterial，simplesynthesisrouteandgoodcomprehensiveproductproperty．Inthispaper,仅一CBpreparedusing5

7、-CDAwastheoreticallyinvestigated．Throughthesimulationofproductionprocess，thetechnologyofa—CBpreparedusinga—CDAWasinvestigated．ThequalitativeandquantitativeanalysismethodWasdevelopedtodetermine伉一CB．AnenvironmentalandeconomictechonologyroutewaschosenSOastop

8、rovidebasisforfutureamplificationofammonolysisreactorandindustrialproductionpractice．Themainpointswereasfollows：Amethodforthedeterminationof5-CBbymghperformanceliquidchromatographycoupledwithevaporativelight—scatter