2，5-二氨基苯乙醇的合成研究

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1、Y8413153洳专：j-硕士学位论文作者姓名郝耋垂一指导教师盒迪廑堕逝查所在学院挝整复垡王堂隧提交日期2QQ鱼：2：2苎浙江大学硕士学位论文2,5-二氨基苯乙醇的台成研究摘要2，5一二氨基苯乙醇及其盐广泛应用于染料、颜料、高分子及农药中，主要应用是作为一种氧化型的染发剂“13。本文以邻氨基苯乙醇为起始原料，以浓硫酸为催化剂，在甲苯溶剂中与尿素发生环合反应，制得白色的固体苯并[1，3]氧氮杂环庚一2一酮，再以浓硫酸为溶剂，在低温下进行硝化反应，制得硝化产物，直接水解反应得到黄色的固体2一氨基一5一硝基苯乙醇，最

2、后，通过加氢还原制备2，5一二氨基苯乙醇。本论文在查阅相关的文献资料和对2，5一二氨基苯乙醇的几种合成路线综合比较的基础上，开发出合成2，5一二氨基苯乙醇的新的工艺路线。首次，以邻氨基苯乙醇和尿素为原料，甲苯为溶剂，浓硫酸为催化剂，在氮气保护下，回流反应15小时左右，制得白色的固体物苯并[1，3]氧氮杂环庚一2一酮，收率75％。硝化反应中，以浓硫酸为溶剂，在O。C以下滴加发烟硝酸，滴加完后，反应1小时左右，即可得到苯并[1，3]氧氮杂环庚一2一酮的硝化产物。将得到的硝化产物不用经过精制直接进行酸性水解，水解温度

3、为80。C，反应8小时，冷却至室温以下，用氢氧化钠调pH=8～9，得到黄色的固体产物2一氨基一5一硝基苯乙醇，收率为60％。还原反应中，以甲醇为溶剂，钯碳为催化剂，在50。C下，加氢还原、成盐，得到白色的固体产物2，5一二氨基苯乙醇盐，收率为92％。通过实验，得到一条工业上经济可行的合成2，5一氨基苯乙醇新的工艺路线，收率稳定，除邻氨基苯乙醇外，其他原料廉价易得，大大降低了生产成本，其总收率达到41．4％，具有较好的工业化应用前景。关键词：邻氨基苯乙醇，2，5一二氨基苯乙醇，苯并[1，3]氧氮杂环庚一2酮，2一

4、氨基一5一硝基苯乙醇，氧化型染发剂，合成，环合，硝化，酸性水解，催化加氢III浙江大学硕士学位论文2,5一～氢基苯乙醇的合成研究Abstract2,5-Diamino-benzeneethanolanditssalts，usuallyusedasakindofoxidativehairaye，arealsoemployedindye，pigment，polymerandpesticide[1-31．Inthisarticle，o—aminobenzeneethanol，usedasstartingmateria

5、l，tookaeyclizationwithureainsolutiontoluene．Whitesolid4,5一dihydrobenzo[d][1，3]oxazepin-2(1H)-onewasobtainedandtooka丘wthernitrationatlowtemperatureinsolutionsulfuricacid．Afterhydrolysis，yellowsolid2-amino-5-nitro-benzeneethanolwasobtainedandfinallyhydrogenati

6、onwasemployedtogettheproduct2,5一diamino—benzeneethan01．Afterbrowsingrelatedarticlesandcomparingwithothersyntheticroutesof2,5一diamino—benzeneethanol，animprovedtechnicalroutewasdeveloped．First，o-aminobenzeneethanolandurea，tolueneandsulfuricacidwereusedasstarti

7、ngmaterials，solventandcatalyst，respectively．Undertheprotectionofnitrogen，whitesolid4,5一dihydrobenzo[d][1，3]oxazepin·2(1}1)-onewasobtainedafterstirrin915hourswithayieldof75％．Innitration，finningnitricacidwasdroppedbelow0"Cinsolutionsulfuricacid．Afterdroppingan

8、dstirring1hour,nitroproduct4，5一dihydrobenzo[d][1，3]oxazepin-2(1H)一onewasobtained．Theproductwasdirectlytakenhydrolysisinacidat80。Cwithoutpurification．After8hoursstirring，thesolutionwascooledbelow