六氢吡咯吲哚生物碱(+)-chimonanthine,(-)-ditryptophenaline和(+)-nocardioazine B的不对称全合成研究

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1、－＾ｒ：＃士辦宪丈憂像魄六氢批咯生物戚名赢ｎｅ＿：―藝Ｈ：雄挪ｔｏｐ｜？—＿和炒肌鴯＿＿＾８？聲的全合成研卵（Ｉｐｎ加ｉｓｏｆ＿＿麵：讀齡眞魏＿音笔气学院？（所、中⑶程学畴药学膝＇編专业名称学：二研九方向产物全…：，＾研究生姓名沈先福学号２２０１４讓７７导师姓名：张洪＃１称６教疫２０１７年６月扉页：＿论文独创性声明及使用授权本论文是作者在导师指导下取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢’？的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，不存在剽窃或抄一袭行为。与作者同工作的同志对本研究所做的

2、任何贡献均己在论文中作了明确＇的说明并表示了谢意。现就论文的使用对云南大学授权如下：学校有权保留本论文（含电子版），也可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文；学校有权公布论文的全部或部分内容，可以将论文用于查阅或借阅服务；学校有权向有关机构送交学位论文用于学术规范审查？学校有权将学位论文的全部或部分内容录入数、社会监督或评奖；有关据库用于检索服务。（内部或保密的论文在解密后应遵循此规定）＇脊：夂‘篇导７研究生签名：师签名日期：摘要一ｈｅｘａｈｄｒｏｒ－Ｈ六氧批略剛噪ｒｏｌｏｉｌｉｎｄｏｌｅ），通常是指批哈并二氧引採，是（ｙｐｙｐｊ

3、种常见的杂环结构单元一，它组成了些结构多样和独特生物学合成途径的生物碱家族化合物。具有吡咯并二氢吲哚骨架的生物碱，构成了从植物、微生物和真菌’一分离出来的大类天然产物ａ－Ｃ。在它们中，拥有相邻Ｃ３３ａ季碳中心的六氢吡咯吲哚生物碱特别引人注目，由于它们独特的化学结构和有趣的生物活性。立体选择上合成这类生物碱中拥挤而又相邻的全季碳中心，是化学合成的巨大挑战。在这个领域里，Ｏｖｅｒｍａｎ和他的团队在合成二聚和低聚的六氢吡咯吲哚生物碱己经－ｅ做出了开拓性的贡献，他们采用的是２碘苯胺类化合物的ｄｏｕｂｌＨｅｃｋ环化反应或二聚氧化吲噪类化合物的双烷基化策略，来合成六氢吡

4、咯吲哚生物碱的关键结构２００７ａｖａ一二二单元。年，Ｍｓｓａｇｈｉ报道了种还原型自由基聚反应的策略，来合成聚六氢吡咯吲哚生物碱一。基于这种还原型自由基二聚反应的策略，系列重要的二聚六氢吡咯吲哚生物碱的合成研究被报道出来。在论文中，我们报道了铜催化的芳基化串联氧化二聚的反应作为关键反应的策略，完成了六氢吡咯吲哚生物碱＋－ｃｈ－－－－－ｉｍｏｎａｎｔｈｉｎｅ＋ｆｏｌｉｃａｎｔｈｉｎｅｃａｌｃａｎｔｈｉｎｅｄｉｔｒｔｏｈｅｎａｌｉｎｅ的全合成。（），（）和，（）ｙ（）ｙｐｐ一＋－ｎｏｃａｒｄ我们同时也对六氢吡咯吲哚生物碱（）ｉｏａｚｉｎｅＢ的合成做了些探索性的

5、研究工作。一章主要介绍六氢吡咯吲哚生物碱的结构本论文共分三章。第、生源合成途径一及其合成研究进展，其中着重介绍了些代表性的合成工作。一第二章中我们报道了第－例以分子内亚磺酸胺结构单元远程导向，铜催化邻卤代苯胺类化合物芳基化串联氧化二聚的反应一。基于这种反应的策略，建立了种卩ｍ合成六氛卩比略５丨噪生物碱ｃｈｉｏｎａｎｔｈｉｎｅ，ｆｏｌｉｃａｎｔｈｉｎｅ，ｃａｌｙｃａｎｔｈｉｎｅ和ｄｉｔｒｙｐｔｏｐｈｅｎａｌｉｎｅ的普适性方法。第三章为论文中相关化合物的制备方法及谱图数据。：六氢吡咯吲哚生物碱关键词；全合成；碘化亚铜；串联反应ＩＡｂｓｔｒａｃｔ

6、ＡｂｓｔｒａｃｔＴｈｅ－ａｈｅｘａｈｙｄｒｏｒｒｏｌｏ［２３６ｉｎｄｏｌｅｃｏｍｍｏｎｌｒｅｆｅｒｒｅｄｔｏａｓｔｈｅｒｒｏｌｏｉｎｄｏｌｉｎｅ，ｉｓｐｙ，］，ｙｐｙｃｏｍｍｏｎｈｅｔｅｒｏｃｃｌｃｍｏｔｔｔｅｓｓｅｖｅｒａｌｓｔｒｕｃｔｕｒａｌｌｄｖｅｒｓｅａｎｄｂｉｏｓｎｔｈｅｔｉｃａｌｌｙｉｉｆｈａｔｕｎｉｙｉｙｙｄｉｓｔｉｎｃｔｆａｍｉｌｉｅｓｏｆａｌｋａｌｏｉｄｓ．Ａｌｋａｌｏｉｄｓｐｏｓｓｅｓｓｉｎｇｔｈｅｐｙｒｒｏｌｏｉｎｄｏｌｉｎｅｆｒａｍｅｗｏｒｋｃｏｎｓｔｉｔｕｔｅａｌａｒｇｅｃｌａｓｓｏｆ

7、ｎａｔｕｒａｌｒｏｄｕｃｔｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｌａｎｔｓ，ｍｉｃｒｏｏｒａｎｉｓｍｓａｎｄｐｐｇ！－ｆｕｎｉ．ＡｍｏｎｔｈｅｍｔｈｅｖｉｃｉｎａｌＣ３ａＣ３ａｕａｔｅｒｎａｒｃａｒｂｏｎｃｏｎｔａｉｎｉｎｍｅｍｂｅｒｓａｒｅｇｇ，ｑｙｇｅｓｅｃｉａｌｌａｔｔｒａｃｔｉｖｅｄｕｅｔｏｔｈｅｉｒｕｎｉｑｕｅａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅａｎｄｔｈｅｉｒｉｎｔｅｒｅｓｔｉｎｇｂｉｏｌｏ