半乳糖基及二糖基胍类化合物合成

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1、2007届硕士研究生学位论文摘要胍类化合物在多种生理过程中发挥着重要作用，一些具有抗病毒，杀菌，退热以及抗肿瘤等活性，近年来又发现胍类化合物还具有抗流感，抗HIV的活性。从天然产物中分离得到的含有单个或多个胍基的化合物，其中大部分具有抗病毒、抗肿瘤等生理活性，或对高血压、糖尿病等有良好的疗效。糖基胍作为碳水化合物与胍类衍生物的有机结合体，因其具有广泛而显著的生理活性，如抑制HIV病毒复制，已成为医药业关注的对象，而芳基噻唑有抗菌、杀菌等活性。本文用半乳糖基异硫氰酸酯与取代的2．氨基．4。芳基噻唑反应得到相应的糖基氨基硫脲，然后在氯化汞、脂肪胺或芳香胺的作用F，生成了一系列新的胍基糖

2、苷类化合物。另外，以糖基异硫氰酸酯(葡萄糖，半乳糖和乳糖)自身缩合生成对称二糖基硫脲再与2．氨基．4，6．取代苯并噻唑反应，合成了来见报道的带有苯并噻唑环的二糖基胍。所有新化合物的结构均经IR，1HNMR，MS谱和元素分析得以证实。本论文的主要工作：1_用乙酰化的半乳糖糖基异硫氰酸酯与2．氨基一4．芳基噻唑『亓f流，得到相应的糖基硫脲再在氯化汞存在下与胺反应，一步合成了乙酰基保护的糖基胍。2．利用糖基异硫氰酸酯自身缩合制备关键中间体：Ⅳ：Ⅳt二．(多乙酰化糖基)硫脲；分别在HgCh或HgO的催化下，使多乙酰化糖基硫脲与2一氨基-4／6．取代苯并噻唑加戒，得到N-(4／6一取代苯并噻

3、唑-2·基)-N：N7二二-(多乙酰化糖基)胍。本论文的创新之处：1．利用金属盐的脱硫特性，在温和反应条件下，以较高产率合成了一系列结构新颖的Ⅳ'N：Ⅳt三取代半乳糖糖基胍类化合物，并用。H一‘HCOSY，gHMQC，gHMBC，NOSEY等2DNMR技术对典型化合物的1H和”CNMR谱峰进行了全归属。2．除利用Hgcl2作用于二糖基硫脲合成二糖基胍以外，还用HgO催化脱硫合成二糖基胍，并通过对比实验对汞盐不同的脱硫机理进行了讨论。关键词：糖基异硫氰酸酯，糖基硫脲，半乳糖基胍，二糖基胍，H924盐2007届硕士研究生学位论文AbstractGuanidinesplayanimpor

4、tantroleinmanybiologicalactivity,Someofthemhaveshownstrongantimicrobial，defervescence，antitumoractivity．Someguanidineshavebeenfoundtoshowantlinfluenzaandanti—HIVactivity．Mostofthecompoundswithsingleormutiplegunidinefunctionalgroupsisolatedfromnaturalproductshaveawiderangeofantiviralandantitumo

5、rbiologicalactivitiesorpharmacologicalusessuchastherapyforthehypertensionandtreatmentofdiabetes．GlyguanidinesasthederivativesofcarbohydratesandguanidineshaveattractedconsiderableattentionofthepharmaceuticalindustryfortheremarkableabilitytopreventtheproliferationofHIV．Anumberofthiazolecompounds

6、havebeenreposedtoexhibitantibactericalandbactericidalactivity．Hereinwedesignedandsynthesizedguanidinemoietiescontaininggalactosylfragmentsaswellasthiazoleringfromreactionofalkylorarylaminewiththioureawhichwassynthesizedbyreactionsofgalactosylisothiocyanatewith2-amino‘4一arylthiazoles，andHECl2wa

7、susedascatalyzer．Andsomenovelbisglycosylrglucosyl．galactosylandlactosyl)guanidinesweresynthesizedfromreactionof2-amino-4／6-substituted··benzothiazolewithbisglycosylthioureaswhichweresynthesizedbyglycosylisothiocyanate．Thestructureofallt