实验十八 苯片呐醇的制备及重排反应

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1、实验十八苯片呐醇的制备及重排反应厦门大学国家级化学实验教学示范中心基础化学实验(二)一实验目的�加深对有机光化学反应的认识和理解。�通过实验了解苯片呐醇的制备方法及其重排反应。二实验原理苯片呐醇的制备反应式OHOH(CH3)2CHOH2C6H5COC6H5(C6H5)2CC(C6H5)2hv反应机理(S1)(T1)hv(S1)(T1)COCOCO(T1)CH3CH3CO+HCOHCOH+COHCH3CH3(T1)CH3CH3CO+HOCCOH+COCH3CH32COHCCOHOH二实验原理苯片呐醇的重

2、排反应反应式OHOHOHOAc(C6H5)2CC(C6H5)2(C6H5)3CCC6H5二实验原理反应机理OHOHOHOH2OH+H(C6H5)2CC(C6H5)2C6H5CC(C6H5)2C6H5CC(C6H5)2C6H5C6H5OHO+-HC6H5CC(C6H5)3C6H5CC(C6H5)3三实验步骤及注意事项(1)在10mL锥形瓶中,加入1g二苯甲酮和5mL异丙醇,稍加热溶解,再加冰醋酸1滴,然后加异丙醇到基本充满锥形瓶,塞好磨口塞,放在向阳窗台上光照一星期。【磨口塞必须用聚四氟乙烯生料带包裹,

3、以防磨口连接处黏结,无法拆卸。】三实验步骤及注意事项(2)抽滤,将粗产物加入10mL圆底烧瓶中,并加入适量的冰醋酸及l~2粒细小的碘晶体。加入沸石,通冷却水,加热至沸。回流l~2分钟,使晶体完全溶解成红色溶液,继续回流5分钟。(3)冷却,加5mL95%乙醇稀释,抽滤,收集固体产物。用95%乙醇洗涤二次,晾干后称重。

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