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1、第19卷第6期化 学 进 展Vol.19No.62007年6月PROGRESSINCHEMISTRYJune,20073金属参与的水相烯丙基化反应1,23311,21谢 斌 冯建申 邹立科 张秀兰(1.四川理工学院化学系 自贡643000;2.四川理工学院绿色化学院级重点实验室 自贡643000)摘 要 近30年来,水介质中碳2碳键的形成一直是研究的热点,其优越性也逐渐被人们所认知。在已发现的水相金属有机反应中,水相烯丙基化反应是研究得较多和较深入的反应之一。水相烯丙基化反应由于其发展速度较快,新的金属及金属体系参与的烯丙基化反应,以及水相烯丙基化反应的机理研究
2、不断被报道。本文综述了水相中金属参与的烯丙基化反应的最新研究进展,并对新的反应机理作了简要的阐述。关键词 绿色化学 水相 金属参与 烯丙基化中图分类号:O621125文献标识码:A文章编号:10052281X(2007)0620920212AllylationReactionMediatedbyMetalsinAqueousMedia1,23311,21XieBinFengJianshenZouLikeZhangXiulan(1.DepartmentofChemistry,SichuanUniversityofScience&Engineering,Zigong
3、643000,China;2.KeyLaboratoryofGreenChemistry,SichuanUniversityofScience&Engineering,Zigong643000,China)AbstractTheformationofcarbon2carbonbondinaqueousmediahasbeenthefocusofresearchinrecentthreedecades,anditsadvantagesaregraduallyrecognized.Aqueousallylationreactionmediatedbymetalsis
4、oneofthemostwidelyresearchedorganometallicreactionsinaqueousmedia.Becauseoftherapiddevelopmentofallylationreactioninaqueousmedia,allylationreactionmediatedbynewmetalsormetalsystems,anditsmechanismarereportedincreasingly.Thisarticlesummarizesthelatestresearchprogressoftheallylationrea
5、ctionmediatedbymetalsinaqueousmedia,andthenewreactionmechanismisexplainedbriefly.Keywordsgreenchemistry;aqueousmedia;metal2mediate;allylation 近30年来崛起的水相金属有机反应研究领域,发现,在78℃95%的含水乙醇中,将烯丙基溴缓慢不仅冲破了传统的金属有机反应必须在无水无氧条滴加到羰基化合物和活性锌粉的混合物中,可以得件下进行的禁区,而且开发了一些能在温和条件下到高烯丙醇(式1),从而开辟了金属参与的水相烯进行的水相或水
6、2有机相金属有机反应。这些反应丙基化反应新领域。随后Mg,Sn,In,Bi,Sb,Fe,Mn具有非常明显的实用意义,不必处理易燃、易爆、易等金属相继被发现也能有效参与水相烯丙基化挥发而且价格昂贵的无水有机溶剂;底物分子内活反应。泼的基团如羟基或羧基等官能团的保护及去保护可以免去;水溶性化合物,如碳水化合物等能直接进行反应;另外,水相或水2有机相金属有机反应还具有立体选择性高,反应速率快和产率高等优点。水相烯丙基化反应由于其发展速度较快,新的烯丙基化反应是水相金属有机反应中研究得较金属及金属体系参与的烯丙基化反应,以及水相烯[1]丙基化反应的机理研究不断被报道。本
7、文就近年来多、较深入的反应之一。1977年,Wolinsky等首次收稿:2006年8月,收修改稿:2007年1月3四川省教育厅项目(No.2003C018,2006A110)资助33通讯联系人 e2mail:xiebinqhg@sina.com.cn第6期谢 斌等 金属参与的水相烯丙基化反应·921·水相中金属参与的烯丙基化反应的研究成果作一简要的综述。1 各种金属参与的烯丙基化反应111 锌参与的烯丙基化反应锌作为最早被发现可以参与水相烯丙基化反应的金属,能够在水相中较稳定存在,活泼性也比较同样,羰基化合物与32碘222(氯甲基)丙烯反应强。虽然它参与的反应通
8、常有少量副反应发生,但[
