金莲花黄酮水解机制及抗氧化活性研究

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1、硕士学位论文论文题目金莲花黄酮水解机制及抗氧化活性研究研究生姓名孙燕指导教师姓名蔡培烈、刘江云专业名称药物化学研究方向天然药物活性成分研究论文提交日期2013年4月金莲花黄酮水解机制及抗氧化活性研究中文摘要金莲花黄酮水解机制及抗氧化活性研究中文摘要金莲花是常用中药，具有抗菌、抗病毒、抗氧化等药理活性，主要活性成分为黄酮碳苷类化合物。本课题在前期研究工作基础上，对金莲花黄酮碳苷组分及相关单体酸水解规律及其动力学过程进行研究，并对金莲花不同组分及其酸水解产物的抗氧化活性进行深入研究，为阐释金莲花药效

2、物质基础、进行新药研究提供参考。本课题首先进行金莲花黄酮碳苷酸催化水解的规律及其机制研究。在酸催化水解作用下，荭草苷-2-O-β-D-半乳糖苷（OGA）氧苷键断裂生成荭草苷。在更激烈的反应条件下，荭草苷可以发生Wessely-Moser重排、部分转化成异荭草苷；异荭草苷、牡荆苷、异牡荆苷也可以发生类似转化。以富含OGA的金莲花组分TC-1为研究对象，通过溶剂、酸度、温度、反应时间等因素考察，建立了酸催化水解制备金莲花荭草苷组分的优化条件，即TC-1在0.5mol/LH2SO4条件下，以20%乙醇

3、-水作为溶剂，80°C下反应7小时；该反应符合一级动力学模型，活化能E为126.7±8.89KJ/mol。本研究首次建立了金莲花黄酮组分控制酸水解反应条件，使黄酮氧苷水解的同时并抑制黄酮碳苷Wessely-Moser重排，可制备获得高纯度荭草苷组分。本课题进一步考察了金莲花黄酮不同组分和相关单体成分的抗氧化作用。采用DPPH自由基和ABTS自由基清除实验，对金莲花黄酮组分（TC-1～TC-3）及其相应的酸水解产物（TC-1h～TC-3h）进行测试，同时考察了各组分中指标性成分OGA、荭草苷和牡荆

4、苷的含量和相关抗氧化能力。研究结果表明，这些组分对两种自由基均有一定的清除能力，与样品浓度呈正相关；按IC50（g/mL）计，清除DPPH自由基的能力为：TC-1»TC-3h﹥TC-1h﹥TC-3﹥TC-2h»TC-2；清除ABTS自由基能力大小：TC-1﹥TC-3»TC-3h﹥TC-1h»TC-2,TC-2h；其中TC-1表现出比荭草苷更强的抗氧化活性。本文首次阐释了水解前后金莲花黄酮组分的抗氧化活性变化及其与单体成分的相关性，为金莲花黄酮的进一步开发利用提供参考依据。关键词：金莲花；黄酮碳

5、苷；荭草苷；酸催化水解；抗氧化作者：孙燕指导教师：蔡培烈（研究员）刘江云（副教授）IAbstractStudiesonAcidHydrolysisandAntioxidantActivitiesofFlavonoidsC-glycosidesfromTrolliuschinensisStudiesonAcidHydrolysisandAntioxidantActivitiesofFlavonoidsC-glycosidesfromTrolliuschinensisAbstractTrollflo

6、wers,flowersofTrolliuschinensisBungeareoneoftraditionalChinesemedicinepossessingantibacterial,anti-virus,antioxidantandotherpharmacologicalactivities.Previousresearchesofourgrouphaverevealedorientin,vitexinandtheirderivatesareantioxidantsrichintrollf

7、lowers.ThepresentstudyfocusesonacidhydrolysismechanismsandkineticprocessesofflavoneC-glycosidesfromtrollflowers,andantioxidantactivitiesoftheirfractionsandacidhydrolysates.Thisishelpfulforelucidatingfunctionalingredientsintrollflowersanddevelopingnew

8、drugsbasedonthesecompounds.AcidhydrolysismechanismsandkineticprocessesofflavoneC-glycosidesfromtrollflowerswerestudiedatfirst.Orientin-2-O-galactopyranoside(OGA)couldbehydrolyzedtoorientinafterlosingitsterminalgalactopyranosylgroup,andorientinmaynot