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《aza-bodipy 荧光染料的合成、表征及性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2011年第31卷有机化学Vol.31,2011第9期,1440～1444ChineseJournalofOrganicChemistryNo.9,1440～1444·研究论文·Aza-BODIPY荧光染料的合成、表征及性能研究李翠红沈田华陈小利周彩琪张诚宋庆宝*(浙江工业大学化学工程与材料学院杭州310032)摘要aza-BODIPY荧光染料是近10年发展起来并受到广泛关注的一类新型荧光化合物,它极有可能发展成可应用于光动力学治疗的光敏剂.本工作合成了5个aza-BODIPY1a～1e,用IR,NM
2、R,MS和元素分析对它们进行了表征.研究了它们的紫外吸收光谱与荧光发射光谱,结果表明1a～1e具有较高的摩尔吸光系数,在aza-BODIPY母环的3,5位或1,7位的苯环4位有供电子取代基时能使化合物的最大紫外吸收波长和荧光发射波长红移.测试了1a～1d的循环伏安曲线,根据各化合物的氧化还原电位讨论了它们的结构稳定性.关键词aza-BODIPY;荧光染料;紫外吸收光谱;荧光发射光谱;循环伏安Synthesis,CharacterizationandPropertiesofAza-BODIPYFluor
3、escentDyesLi,CuihongShen,TianhuaChen,XiaoliZhou,CaiqiZhang,ChengSong,Qingbao*(CollegeofChemicalEngineering&MaterialsScience,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou310032)AbstractArelativelynewkindofaza-BODIPYfluorescentcompoundhasbeendevelopedandaroused
4、wideattentioninthelastdecade.Theyarepotentiallyusefulphotosensitizerforphotodynamictherapy.Inthiswork,fiveaza-BODIPYfluorescentdyes1a～1ehavebeensynthesized.AllthecompoundshavebeenidentifiedbyIR,NMR,MStechniquesandelementalanalysis.TheirspectraofUVabsorp
5、tionandfluores-cenceemissionhavebeenalsomeasured.Aconclusioncanbedrawnthataza-BODIPYfluorescentdyes1a～1ehavehighmolarextinctioncoefficient,theirmaximumUVabsorptionwavelengthandfluorescenceemissionwavelengthwouldred-shiftwhentheelectron-donatinggrouponto
6、thepara-positionofthearylringslocating3,5or1,7positionsintheaza-BODIPYcore.Atthesametime,cyclicvoltammogramsof1a～1dhadbeenscanned,andtheirstructuralstabilitywasdiscussedbyoxidationpotentialofCV.Keywordsaza-BODIPY;fluorescentdye;UVabsorptionspectra;fluor
7、escenceemissionspectra;cyclicvoltammogram近年来,有机荧光化合物已经成为一个热门的研究应该较长,最好不小于500nm.吸收波长低于500nm[1]领域,它具有广泛的应用价值,如光化学传感器、免疫就会受体内共轭小分子如嘌呤、嘧啶、各种氨基酸和蛋[2][3][4]标记、体外显像、荧光标记、荧光分析、数据存储、白质分子的影响降低荧光染料的灵敏度;(3)荧光染料具[5][6]光电导体和电致发光等.能用于生物领域的荧光化有较高的稳定性;(4)染料分子具有较好的细胞穿透能力
8、合物应具有以下特征:(1)荧光量子产率较高,最好应该和细胞内的溶解能力;(5)染料基团对生物体应该没有或大于0.5;(2)染料的最大紫外吸收波长和荧光发射波长者仅有极小的毒害.然而,大部分荧光染料的吸收波长*E-mail:qbsong@zjut.edu.cnReceivedJanuary20,2011;revisedMarch23,2011;acceptedApril20,2011.国家重点基础研究发展计划(973计划)前期专项基金(No.2010CB6
