bodipy茚酮类荧光染料的合成和性能研究

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1、THESYNTHESISANDINⅦSTIGArINGoFBoDIPY--INDANEDIoNEFLUoRESCENTDYESADissertationSubmittedtotheGraduateSchoolofHenanNormalUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceByrajuanLiSupervisor：Prof．XiaochuanLiMay2014摘要氟化硼络合-Ⅱtt：咯甲川(4，4’．difluoro一4．bora．3a,4a．diaza～Sindacene，简

2、称BODIPY)类荧光染料是在近二十几年才发展起来并受到人们广泛关注的一类新兴荧光染料。这是由于它们具有优异的光化学和物理性质，如：较高的摩尔消光系数和荧光量子产率，良好的光稳定性，对pH不敏感，易于化学修饰等，可以满足许多荧光染料的要求，己经被用来作为pH探针、离子探针、分子探针、分子开关以及染料敏化太阳能电池(DSSCs)等多个方面，是极具应用前景的荧光染料之一，已经成为广大科研工作者所瞩目的焦点。本论文以具有绿色荧光的BODIPY母体为基本结构，设计合成了一系列新的BODlPY衍生物，并对其基本的光物理性质进行了探究。第一章综述了BODIPY类荧光染料的基本情况。简单介绍了荧光的产

3、生和发展，以及荧光染料的种类。详细介绍了BODIPY类荧光染料的基本结构、发展及应用，并提出了本论文的研究思想。第二章主要介绍了一系列以BODIPY为母体的衍生物的合成及测试。首先利用吡咯和酰氯或者醛类物质反应，合成具有不同推拉电子基团的BODIPY染料，再通过维尔斯迈尔．哈克反应引入醛基。然后将带有醛基的BODIPY和3．二氰乙烯基一l一茚酮反应，得到两种不同类型的BODIPY和茚酮的缩合产物。通过对它们的紫外吸收和荧光发射光谱的研究，讨论了不同取代基对其光谱性质的影响。还以BODIPY和茚酮的缩合产物为原料，通过克诺文格尔缩合反应，和具有活泼a．氢原子的醛进行缩合，得到具有较长的波长

4、的BODIPY衍生物，并对它们的紫外吸收和荧光发射光谱的研究。还通过菌头偶合反应，将BODIPY和茚酮的缩合产物的吡咯环上连接炔基，得到的BODIPY衍生物变为明亮的红色荧光，并研究了其紫外吸收和荧光发射的光谱性质。经过初步探究，化合物BP．27可以作为氟离子探针。该化合物对氟离子有较高的灵敏度，其中的颜色变化可裸眼观察，并结合相关文献提出了可能的作用机理。第三章是结论。关键词：BODlPY，3一二氰乙烯基．1．茚酮，推拉电子基团，探针ABSTRACTOverthepasttwentyyears，boradiazaindacenes(4,4’一difluoro-4·bora-3a，4a·

5、diaza-S．indacene，BODIPY)dyeshaveattractedconsiderableattentionduetoitsbrightemission．Excellentphotochemistryandphotophysicsproperties，suchaslargemolarextinctioncoefficients，outstandingfluorescencequantumyields，goodphotostability,lesssensitivitytopHhavebeenestablished．Andthevariationofopto—physica

6、lpropertiescanberealizedbystructuralmodificationofBODIPYframework．Also，BODIPYhasbeencondideredasoneofthemostpromisingfluorescentdyesthatcansatisfytherequirementofpH，ion，ormolecularprobes，switchdevices，anddye-sensitizedsolarcells(DSSCs)etc．UnceasingeffortswereexertontheinvestigationofBODIPYderivat

7、ives．Inthisdissertation，aseriesofnewBODIPYderivativesweredesignedandsynthesised,basedonBODlPYframeworkwiththeemissioncolorvariedfromgreentoyellow．Theftbasicphotophysicspropertieswereinvestigatedintensively．Inchapterone