荧光素类染料合成及应用性能的研究

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1、黜荧光素类染料的合成及应用性能研究∞群日I吐硼“戤圩前{}云丕三凸置丑R钉{}6V^，ht，用。仟百#钉什耳}荧光素类染料的合成及应用性能研究摘要荧光素由于具有高的消光系数，在水中具有较高的荧光量子产率，激发和发射波长都在可见光区，无毒的优点，自合成至今一百多年来，一直被广泛应用于化学及生物分析等领域。但是荧光素自身的分子结构也限制了它在许多研究领域中的进一步应用。通过分子结构设计，引入相关基团，是提高染料小分子荧光性能及应用性能灵活有效的方法。本论文针对氨基荧光素荧光量子产率低及衍生化能力差的缺点，设计合成了氨基

2、荧光素的衍生物，探讨了衍生物的应用性能；同时，创新性地将六种荧光素类染料用于纺织品染色，并对染色织物的性能进行了比较深入的研究。具体的研究内容及研究结果如下：首先，利用三聚氯氰的三个氯原子可控分级取代的反应特性，将氨基荧光素进行结构修饰，制得三嗪的一取代产物[2．(4，6．二氯三嗪基)氨基]荧光素(D吖小)，三嗪的二取代产物[2．(2，2，6，6一四甲基哌啶一4．氨基)4．(6．一氯三嗪基)氨基]荧光素(DTAF．n仰)。通过荧光性能检测发现，与母体氨基荧光素相比，在底环上引入三嗪基团和三嗪基+受阻胺基团，对其最大

3、激发波长及最大发射波长没有明显影响，而荧光强度和荧光量子产率却明显提高。其次，考察了pH值、金属离子等因素对合成染料荧光性能的影响。结果表明，DTAF及DTAF—TMP均具有优异的pH值敏感性；D仉虾．刑P具有较好的金属离子响应性。预计该类染料在pH值的定性及定量检测、金属离子检测领域中将具有较好的应用前景。最后，探讨了酸性类荧光素衍生物(羧基荧光素、氯代荧光素)及含活性基类荧光素衍生物(DTAF、DTAF—TMP)对织物的染色性能。结果表明，随着荧光染料染色浓度的增加，染色织物的反射峰、蓉季天学妊缸霸一玎荧光素类

4、染料的合成及应用性能研究荧光发射峰均出现红移现象，并且最大反射率值Rm必荧光强度If均出现先增后减的趋势，表明染色织物的Rm双值和If值均可真实地反映高显示性特点。通过对DTAF、DTAF—n仰染色棉织物的色牢度及抗紫外线性能测试表明，染色棉织物具有较好的水洗及耐摩擦牢度，并且三嗪基和受阻胺基团的引入有利于提高荧光素类染料的耐光牢度。荧光染料DTAF和DTAF．TMP可明显改善纯棉织物的抗紫外线性能。关键词：荧光素类染料，荧光性能，pH探针，金属离子探针，染色性能0㈣荧光素类染料的合成及应用性能研究SYNTHESI

5、SANDAPPLICATIONPERFORM【ANCESOFFLUORESCEIN．BASEDDYESABSTRACTFluoresceillhaSexcellentopticalpropenies，such2Lshi曲extiIlctioncoe伍cient，highfluoresceIlcequantumyieldiIlaqueoussolution，itsexcitationandenlissionwavelen醇hi11theVisiblerangeandi11110xiousness．SinceitwaS

6、firStsymhesizedonehundredyearsago，nuoresceiIlhasbeenwidelyusedmthechemicalandbiologicalanalysisfields．However，sonleintrinsicpropertiesofnuorescemalsol砸itits胁her印plicationsmmanyfields．It’saflexiblea11de毹ctiVewaytoiInprovethefluorescencepropertiesofdyeⅡlolecules

7、and印plicationperformancebym01eculardesign访gtonroducebuilt-iIlmnctiomlgroups．Inthispaper，sonlederiVatiVesofamillonuoresce访weredesignedandsynthesized，toimproVeitsdisadVantages，suchaslownuorescencequantumyield，poorreactiVeability．Moreover，sixnuoresceir卜baseddyes、

8、verei11110VatiVelyusediIltemiledyeillg，a11dthepropertiesofthedyedfabrics、Verediscussed．Thedetailsandresultsoftheresearchare向1low岫g：Firstly，deriVatiVesofamillonuoresceillwerepr印ared