新型苯并咪唑类金属离子探针的合成与性能

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1、分类号：中图分类号0626密级：学科分类号350．10天津理工大学研究生学位论文新型苯并咪唑类金属离子探针的合成与性能(申请硕士学位)学科专业：药物化学研究方向：羟基苯基苯并咪唑类荧光探针的合成作者姓名：王博威指导教师：雷英杰副教授欧阳杰教授2013年3月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’sDegreeSynthesisandPropertiesofNovelBenzimidazoleMetallicIonProbeByⅥ，ANGBo．weiSupervisorLEIYing-jieOUYANGJieMarch

2、，2013独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得墨盗墨墨太望或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：捎蕻签字日期：如7弓年弓月卑日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解墨盗墨墨太鲎有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨盗堡兰盘望可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学校向国

3、家有关部门或机构送交论文的复本和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：导师签名：谚勿似互、签字日期：加}多年乡月斗日签字日期：功炒年岁月,／-日摘要随着人们对金属离子危害认识的日渐加深，对金属离子探针的研究及开发也从未停止。其中2．(2’．羟基苯基)苯并咪唑类荧光化合物具有荧光量子收率高，大stoke’S位移等显著优点而得到了广泛的重视。其结构中存在N／O配体可与金属离子形成相应的络合物而使荧光效果发生明显的改变，因此开发新型的2．(2’．羟基苯基)苯并咪唑类金属离子荧光探针是十分必要的。论文设计主要是以2．(2’．羟基苯基)苯并咪唑为基本结构，通过结构修饰来形成

4、多齿N／O配体，从而使其可以达到检测不同金属离子的目的。以邻甲苯胺、水杨醛、苯胺和邻苯二胺为原料合成了7个目标化合物。并通过核磁共振氢谱与高分辨质谱对它们的结构进行了表征。论文还对目标化合物的紫外及荧光性质进行了测定，并考察了13种金属离子：Al”、Ca2+、Cd2+、C02+、Cu2+、Fe3+、H92+、K+、Mg+、lVln2+、Na+、Sn4+和Zn2+对各个目标化合物的影响，并对实验数据进行了仔细的分析，发现化合物盐对于C02+具有一定的选择性，化合物堡对Sn4+具有一定的选择性，化合物￡、堡对Al”具有一定的选择性，化合物Q则对Cu2+具有选择性，它们可以被开发成相应的金属离子荧光

5、传感器开展进一步的研究最后，论文还对合成路线中一种在医药卫生、化学合成等领域较为重要的中间体2，3一二氨基甲苯的合成进行了比较深入的研究，发现采用Pt02作为催化剂来催化水合肼还原2．甲基．6．硝基苯胺较之前的方法可以明显缩短反应时间达到24倍以上，并探讨了反应时间、温度、催化剂及还原剂用量对反应的影响，发现反应温度选用60。C，反应时间为2h，催化剂用量为原料质量的0．75％，水合肼用量为原料摩尔量的2倍为最优反应条件，收率可以达到92．7％。关键词：苯并咪唑离子探针水合肼催化还原AbstractPeoplebecomemoreconsciousforperniciousnessofmeta

6、lions，andneverstopresearchanddevelopmentformetalionprobe．2-(2’-hydroxyphenyl)benzoglioxaline(HPBI)fluorescentchemicalshasreceivedwideattentionbecauseofhighfluorescencequantumyieldsandmassstoke’Sreplacement．ThecomplexcompoundsynthesizedbyN／Oligandinfrom2-(2’一hydroxyphenyl)benzoglioxalinefluorescentch

7、emicalsandmetalionCanmakesignificantchangeforfluorescenceeffect．Thereforit’Sverynecessarytodevelopnewtype2一(2’-hydroxyphenyl)benzoglioxalinemetalionfluorescenceprobe．ThetreatisewasdesignedtoformMulti-