新型bodipy类铜离子(ⅱ)荧光探针的研究及其细胞显影性能

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1、硕士学位论文新型BODlPY类铜离子(II)荧光探针的研究及其细胞显影性能作者：徐菁指导教师：叶家海副研究员南京理工大学2014年3月Master．D．DissertationI螋愀Y2521185Study0fnewBoDIPY_．basednuorescentchemodosimetersf．0rCuz十andtheirCnemod0SlmeterStorCU—andtheirperformanceincellularimagingByJ讥gXHS1童pe，～tsedbyP7．0fJi口一Hnil龟NanjingUniVersityofScien

2、ce&TecllllologyMarch．2014声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。薪究生签名：盟加坩年亏月加曰学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容。对于保密论文，按保

3、密的有关规定和程序处理。研究生签名：盟矽帏事月加日硕士学位论文新型B∞IPY类铜离子(】I)荧光探针的研究及其细胞显影性能摘要铜是人体内含量第三丰富的过渡金属元素，铜离子对于维持和调节机体正常代谢都起着至关重要的作用。如果铜离子的浓度过高，就会给生物体带来一系列的疾病，例如威尔逊氏症、阿兹海默症、家族性肌萎缩侧索硬化症、帕金森综合症等。在近几年中，文献报道了多种基于不同检测机理的铜离子荧光探针。其中，基于化学反应机理的铜离子荧光探针引起了人们的极大关注。然而，大多数探针的应用都受到了限制，例如只能在纯溶剂或者含极少量水的溶剂中检测，需要苛刻的反应条件

4、，在其他金属离子的竞争实验中对铜离子表现出较低的选择性等。因此，我们仍需要努力设计并合成出具有更高选择性和检测灵敏度的新型铜离子荧光探针。本文设计并合成了三种基于BODIPY的化合物M1、M2和M3。在乙腈水溶液中，化合物M2和M3均能很好的识别cu2+，并且不受其他金属离子(Li+，Na+，K+，M矿+，ca2+，Ba2+，A13+，Pbn，cr3+，Mn2+，Fe3+，c02十，Ni2+，cu+，A，，2砰+，cd2+，H92+)和常见阴离子(cl。，s042’，N03一，OAc．，Br_)的干扰，具有很高的灵敏度，M2、M3对于Cu2+的检测极

5、限分别为O．2肛M和0．1肛M。加入Cu2+一段时间以后，M2、M3溶液的颜色发生了明显的变化，荧光增强的倍数分别是1340倍和298倍。M2、M3对pH不敏感，能在较宽的范围内(包括生理环境pH)有效地识别Cu2+。通过在Hela细胞内的共焦聚成像研究证实，M2、M3两种铜离子荧光探针能顺利应用予生物成像领域。而Ml对常见金属离子均无识别能力，不能作为荧光探针。此外，还通过核磁滴定方法研究了此类荧光探针对于Cu2+的识别机理，提出了铜离子与探针分子先配位，再诱导腙分子内不饱和cH．N键发生水解反应的机理。关键词：铜离子，BoDIPY，水解反应，荧光

6、探针，生物成像AbstractAs廿le吐lird．most．abundant乜ansitionmetalint11ehumanbody，copperionplaysacriticalr01etomajmainarldregulate廿lenOmalmetabOlismOfmewh01esyStem．HOweVer，eXcessiveleVelsofcoppercouldbringa10tofdiseasestoorg，以sms，such2LsWilson’sdiseaSes，Alzlleimer’sdiseaSe，f-锄iIial锄yo仃oplli

7、clateralsclerosis，Parbnson’sa11dsoon．In也epastfewyears，moreaIldmoreCu2+nuorescentprobeshaVebeenreponedbasedondi脏remdetectionmechamsms，in谢dChreaction．baSedC∥+probeshaVeattractedintenseanernjon．HoWever，mallyoftllesesu脏r舶mmelimitssuchasactonlyinpureo玛aIlics01ventsorsolutions，wi廿1ve

8、rysmall锄oulltsofwater，requirespecificreactioncondition