喹啉和原花色素类天然产物的合成研究

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1、硕士学位论文喹啉和原花色素类天然产物的合成研究SYNTHETICSTUDIESONTHESYNTHESESOFQUINOLINESANDPROANTHOCYANIDINNATURALPRODUCTS王陈超哈尔滨工业大学2015年6月国内图书分类号：O62学校代码：10213国际图书分类号：54密级：公开理学硕士学位论文喹啉和原花色素类天然产物的合成研究硕士研究生：王陈超导师：李惠静申请学位：理学硕士学科：海洋科学所在单位：海洋科学与技术学院答辩日期：2015年6月授予学位单位：哈尔滨工业大学ClassifiedIndex：O62U.D.C：54Dissertationforth

2、eMasterDegreeinScienceSYNTHETICSTUDIESONTHESYNTHESESOFQUINOLINESANDPROANTHOCYANIDINNATURALPRODUCTSCandidate：Chen-chaoWangSupervisor：Prof.Hui-jingLiAcademicDegreeAppliedfor：MasterofScienceSpecialty：MarineScienceAffiliation：SchoolofMarineScienceandTechnologyDateofDefence：June,2015Degree-Confer

3、ring-Institution：HarbinInstituteofTechnology摘要摘要本论文的主要研究内容为两部分，一是喹啉类化合物的方法学研究，二是原花色素类天然产物的合成研究。喹啉类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，被广泛地应用于抗疟疾、抗细菌、抗真菌和抗癌等领域，已成为有机合成的热点。Friedländer合成法是经典的最简单和最直接的喹啉合成方法之一。然而传统方法中原料2-硝基苯甲醛自身易缩合的缺点限制了该法的普适性，一些以2-硝基苯甲醛或2-氨基苄醇为原料的改进策略常需额外的还原剂或氧化剂，也不符合氧化还原经济性的观点。为解决上述问题，本论文建立了一种以2-

4、硝基苯甲醛和苯乙醇为初始原料，通过钌催化-氢转移法生成2-氨基苯甲醛和醛/酮，并原位缩合反应生成喹啉类化合物的简便方法。本论文首先对喹啉合成的最佳条件进行了优化，确定了最佳反应条件：催化剂为Ru(PPh3)3Cl2（5mol％），溶剂为PhCl，添加剂为K2CO3（1.0equiv.），温度为150°C，时间为24h。然后在优化的条件下以含不同取代基团的2-硝基苯甲醛和芳香或脂肪醇进行反应，考察了反应的普适性，发现基团兼容性较好，且底物的适用类型较广。最后对反应的机理进行了初步探讨，认为钌起到了氢转移活化的作用。原花色素是具有抗氧化、抗菌、抗诱变、抗高血压、抗糖尿病等多种生理功

5、能，在海洋防污领域也有潜在的应用前景。在原花色素类天然产物的合成方面，本论文根据已有的文献资料和课题组前期研究基础设计了一种A型原花色素的拟合成路线。在合成原花色素天然产物的过程中，通过苄基保护反应、NBS溴化反应、正丁基锂拔Br等一系列策略对起始原料儿茶素和廉价槲皮素进行了修饰，得到了目标中间体。此外，我们发现了一种吖啶类化合物合成的新方法。本论文中的大部分化113合物均经核磁共振光谱（HNMR和CNMR）、质谱（MS）和红外（IR）等进行了结构表征。关键词：喹啉；Friedländer；氢转移；原花色素IAbstractAbstractThisthesisismainlyf

6、ocusedontwoparts,oneisthesynthesisofquinolinede-rivativesandtheotheristhesyntheticstudiesonproanthocyanidinnatureproducts.QuinolinesrepresentanimportantclassofN-basedheterocycliccompoundsduetotheirwidespectrumofactivities,suchasantimalarials,antibacterial,antifungalagentandanticancer,whichap

7、pealtoincreasingsyntheticorganicchemists.Friedländerquinolinesynthesisisoneofthesimplestandmoststraightforwardmethodsamongvarioussyntheticstrategies.While2-aminobenzaldehydes,thestart-ingmaterialsfortraditionalFriedländerannulation,canreadilyunderg